La differenza chiave tra anomeri alfa e beta è che nell'anomero alfa il gruppo ossidrile al carbonio anomerico è cis per l'ossigeno esociclico al centro anomerico, mentre nell'anomero beta il gruppo ossidrile è trans all'ossigeno esociclico.
Un anomero è una variazione geometrica tra i carboidrati. È un tipo di epimero in cui possiamo vedere un atomo di carbonio anomerico. Un atomo di carbonio anomerico è derivato dal carbonio carbonilico della struttura a catena aperta del carboidrato. Pertanto, la formazione della struttura ciclica dalla struttura a catena aperta è chiamata anomerizzazione.
Cosa sono gli anomeri alfa?
L'anomero alfa è la configurazione di un carboidrato in cui il gruppo ossidrile è cis rispetto all'ossigeno esociclico al centro anomerico. Ciò significa che il gruppo ossidrile e l'atomo di ossigeno esociclico si trovano sullo stesso lato della proiezione molecolare. Quando disegniamo una formula di Haworth, il gruppo ossidrile è nella direzione verso il basso se è l'anomero alfa. L'esempio seguente mostra l'anomero alfa del D-glucopiranosio.
Figura 01: Il gruppo ossidrile nella direzione verso il basso è mostrato in verde nell'immagine sopra. La direzione verso il basso ricorda l'anomero alfa.
Poiché gli anomeri sono diversi nelle strutture chimiche, sono diversi anche nelle loro proprietà. Gli anomeri sono diastereomeri l'uno dell' altro.
Cosa sono gli anomeri beta?
L'anomero beta è la configurazione di un carboidrato in cui il gruppo ossidrile è trans nell'ossigeno esociclico al centro anomerico. Ciò significa che il gruppo ossidrile e l'atomo di ossigeno esociclico si trovano ai lati opposti della proiezione molecolare.
Figura 02: Il gruppo ossidrile nella direzione verso l' alto è mostrato in rosso nell'immagine sopra. La direzione verso l' alto ricorda l'anomero alfa.
Quando disegniamo una formula di Haworth, il gruppo ossidrile è nella direzione verso l' alto se è l'anomero beta. L'esempio sopra mostra l'anomero beta del D-glucopiranosio.
Qual è la differenza tra gli anomeri alfa e beta?
La differenza chiave tra anomeri alfa e beta è che nell'anomero alfa, il gruppo ossidrile al carbonio anomerico è cis per l'ossigeno esociclico al centro anomerico, mentre nell'anomero beta, il gruppo ossidrile è trans all'esociclico ossigeno. Nella proiezione di Haworth di una molecola di zucchero, possiamo vedere il gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio anomerico verso il basso se è un anomero alfa. Ma, nell'anomero beta, il gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio anomerico è nella direzione verso l' alto. Ad esempio, l'alfa D-glucopiranosio è l'anomero alfa del glucopiranosio, mentre il beta D-glucopiranosio è l'anomero beta della molecola del glucopiranosio.
La tabella seguente riassume la differenza tra gli anomeri alfa e beta.
Riepilogo – Anomeri alfa vs beta
Un anomero è una variazione geometrica tra i carboidrati. Il differenza fondamentale tra anomeri alfa e beta è quello nell'anomero alfa, il gruppo ossidrile al carbonio anomerico è cis all'ossigeno esociclico al centro anomerico, mentre nell'anomero beta, il gruppo ossidrile è trans all'ossigeno esociclico. Nella proiezione di Haworth di una molecola di zucchero, possiamo vedere il gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio anomerico verso il basso se è un anomero alfa. Ma, nell'anomero beta, il gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio anomerico è nella direzione verso l' alto.