La differenza fondamentale tra enantiotopico e diastereotopico è che il termine enantiotopico si riferisce alla capacità di formare un centro chirale, mentre il termine diastereotopico si riferisce alla capacità di formare un diastereotopico.
L'attualità in chimica è la relazione stereochimica tra i sostituenti e la struttura madre a cui questi sostituenti sono attaccati. Esistono diversi tipi di topicità a seconda della relazione, come eterotopica, omotopica, enantiotopica e diastereotopica.
Che cos'è l'enantiotopico?
Enantiotopico è un termine che descrive un fenomeno in cui due sostituenti in una molecola vengono sostituiti da altri atomi, formando un composto chirale. Pertanto, è un termine stereochimico. La sostituzione che può avvenire in questo tipo di reagenti può formare enantiomeri. Consideriamo un esempio per capire il significato di questo termine.
La molecola di butano ha due atomi di idrogeno attaccati a ciascuno del secondo e del terzo atomo di carbonio. Se consideriamo un atomo di carbonio, diciamo il secondo atomo di carbonio, ci sono due atomi di idrogeno attaccati a questo centro di carbonio, e possiamo sostituire uno di questi atomi di idrogeno con un altro atomo come il bromo, che può generare enantiomeri, ad es. (R)-2-bromobutano. Allo stesso modo, la sostituzione dell' altro atomo di idrogeno con bromo darà l'enantiomero di (R)-2-bromobutano, che è (S)-2-bromobutano. Le strutture sono le seguenti:
Figura 01: Struttura del butano
Figura 02: Struttura di (R)-2-bromobutano
Figura 03: Struttura di (S)-2-bromobutano
Di solito, i gruppi sostituenti enantiotopici sono identici e indistinguibili l'uno dall' altro, tranne che nei composti chirali. Ad esempio, normalmente gli atomi di idrogeno nel carbonio centrale della molecola di etanolo (CH3CH2OH) sono enantiotopici, ma possono diventare diastereotopici se la molecola viene combinata con un centro chirale (ad esempio la conversione in un estere).
Cos'è il diastereotopico?
Diastereotopico è un termine che descrive un fenomeno in cui due sostituenti in una molecola vengono sostituiti da altri atomi, formando diastereomeri. Pertanto, questo è un termine stereochimico. I gruppi sostituenti diastereotopici sono spesso identici ma non sempre. Inoltre, questi gruppi identici sono solitamente attaccati allo stesso atomo della molecola avente almeno un centro chirale. Ad esempio, nella struttura per (S)-2-bromobutano sopra, gli atomi di idrogeno nel terzo atomo di carbonio sono diastereotopici.
Figura 04: Struttura di (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano
Figura 05: Struttura di (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano
I diagrammi sopra indicano la sostituzione di uno di questi atomi di idrogeno con un altro atomo come un atomo di bromo può formare (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano e la sostituzione dell' altro atomo di idrogeno con un atomo di bromo forma il diastereomero di (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano, che è (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano.
Qual è la differenza tra enantiotopico e diastereotopico?
Enantiotopico e diastereotopico sono due tipi di topicità nei composti chimici. Questi due tipi di argomenti differiscono l'uno dall' altro in base al prodotto finale che danno quando gli atomi vengono sostituiti con altri atomi. Il differenza fondamentale tra enantiotopico e diastereotopico è quello il termine enantiotopico si riferisce alla capacità di formare un centro chirale, mentre il termine diastereotopico si riferisce alla capacità di formare un diastereotopico.
Qui sotto l'infografica mostra maggiori dettagli sulla differenza tra enantiotopico e diastereotopico.
Riepilogo – Enantiotopico vs Diastereotopico
Enantiotopico e diastereotopico sono due tipi di topicità nei composti chimici. Il differenza fondamentale tra enantiotopico e diastereotopico è quello il termine enantiotopico si riferisce alla capacità di formare un centro chirale mentre il termine diastereotopico si riferisce alla capacità di formare un diastereotopico.
