Acido carbossilico vs alcol
Gli acidi carbossilici e gli alcoli sono molecole organiche con gruppi funzionali polari. Entrambi hanno la capacità di creare legami a idrogeno, che influiscono sulle loro proprietà fisiche come i punti di ebollizione.
Acido carbossilico
Gli acidi carbossilici sono i composti organici aventi il gruppo funzionale –COOH. Questo gruppo è noto come gruppo carbossilico. L'acido carbossilico ha una formula generale come segue.
Nel tipo più semplice di acido carbossilico, il gruppo R è uguale a H. Questo acido carbossilico è noto come acido formico. Inoltre, il gruppo R può essere una catena di carbonio lineare, una catena ramificata, un gruppo aromatico, ecc. Acido acetico, acido esanoico e acido benzoico sono alcuni degli esempi di acidi carbossilici. Nella nomenclatura IUPAC, gli acidi carbossilici sono nominati facendo cadere la –e finale del nome dell'alcano corrispondente alla catena più lunga dell'acido e aggiungendo acido –oico. Al carbonio carbossilico viene sempre assegnato il numero 1. Gli acidi carbossilici sono molecole polari. A causa del gruppo –OH, possono formare forti legami idrogeno tra loro e con l'acqua. Di conseguenza, gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione elevati. Inoltre, gli acidi carbossilici con pesi molecolari inferiori si dissolvono facilmente in acqua. Tuttavia, all'aumentare della lunghezza della catena di carbonio, la solubilità diminuisce. Gli acidi carbossilici hanno un'acidità che varia da pKa 4-5. Poiché sono acidi, reagiscono prontamente con le soluzioni di NaOH e NaHCO3per formare sali di sodio solubili. Gli acidi carbossilici come l'acido acetico sono acidi deboli ed esistono in equilibrio con la sua base coniugata in mezzi acquosi. Tuttavia, se gli acidi carbossilici hanno gruppi di ritiro di elettroni come Cl, F, sono acidi rispetto all'acido non sostituito.
Alcool
La caratteristica della famiglia degli alcolici è la presenza di un gruppo funzionale –OH (gruppo ossidrile). Normalmente, questo gruppo –OH è legato a un carbonio ibridato sp3. Il membro più semplice della famiglia è l'alcol metilico, noto anche come metanolo. Gli alcoli possono essere classificati in tre gruppi come primari, secondari e terziari. Questa classificazione si basa sul grado di sostituzione del carbonio a cui è direttamente collegato il gruppo ossidrile. Se al carbonio è attaccato solo un altro carbonio, si dice che il carbonio è un carbonio primario e l'alcol è un alcol primario. Se il carbonio con il gruppo ossidrile è attaccato ad altri due atomi di carbonio, allora quello è un alcol secondario e così via. Gli alcoli sono denominati con un suffisso –ol secondo la nomenclatura IUPAC. In primo luogo, dovrebbe essere selezionata la catena di carbonio continua più lunga a cui è direttamente collegato il gruppo ossidrile. Quindi il nome dell'alcano corrispondente viene cambiato facendo cadere la e finale e aggiungendo il suffisso ol.
Gli alcoli hanno un punto di ebollizione più alto rispetto ai corrispondenti idrocarburi o eteri. La ragione di ciò è la presenza di interazione intermolecolare tra le molecole di alcol attraverso il legame idrogeno. Se il gruppo R è piccolo, gli alcoli sono miscibili con l'acqua, ma quando il gruppo R sta diventando più grande, tende ad essere idrofobo. Gli alcoli sono polari. Il legame CO e i legami OH contribuiscono alla polarità della molecola. La polarizzazione del legame OH rende l'idrogeno parzialmente positivo e spiega l'acidità degli alcoli. Gli alcoli sono acidi deboli e l'acidità è vicina a quella dell'acqua. –OH è un gruppo uscente povero, perché OH– è una base forte.
Qual è la differenza tra acido carbossilico e alcol?
• Il gruppo funzionale dell'acido carbossilico è –COOH, e nell'alcol è –OH.
• Quando entrambi i gruppi sono in una molecola, nella nomenclatura viene data priorità all'acido carbossilico.
• Gli acidi carbossilici hanno un'acidità maggiore rispetto agli alcoli corrispondenti.
• Il gruppo carbossilico e il gruppo –OH danno picchi caratteristici negli spettri IR e NMR.
