La differenza fondamentale tra EDG ed EWG è che l'EDG (acronimo di Electron Donating Groups) può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coniugato mentre l'EWG (acronimo di Electron Withdrawing Groups) diminuisce la densità elettronica di un coniugato pi sistema.
EDG e EWG sono gruppi direttivi aromatici elettrofili. Entrambi sono forme di sostituenti che possiamo trovare nei composti organici.
Cos'è EDG?
EDG sta per gruppi di donatori di elettroni. Li chiamiamo anche "gruppi di rilascio di elettroni (ERG)". Questi sono sostituenti in composti organici che possono donare parte della sua densità elettronica in un sistema pi coniugato. Questo viene fatto tramite l'effetto di risonanza o l'effetto induttivo. Questo rende il sistema di elettroni pi più nucleofilo.
Ad esempio, EDG, quando collegato a un anello benzenico, l'anello benzenico può subire reazioni di sostituzione elettrofila. Questo perché l'EDG aumenta la densità elettronica dell'anello benzenico. Tuttavia, il benzene di solito subisce questo tipo di reazione di sostituzione elettrofila. Quindi l'EDG può aumentare la velocità di reazione. Pertanto, chiamiamo questi sostituenti come gruppi attivatori per anelli aromatici. Alcuni esempi di EDG includono fenossido, ammine primarie, secondarie e terziarie, etere, fenoli, ecc.
Cos'è EWG?
EWG sta per gruppi di prelievo di elettroni. Ha l'effetto opposto a quello di EDG su un anello aromatico. Pertanto, rimuove la densità elettronica da un sistema di elettroni pi. Questo rende il sistema di elettroni pi più elettrofilo. Quindi, quando questi gruppi si attaccano agli anelli benzenici, riducono la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila.
Figura 01: Il nitrobenzene ha un gruppo nitro come EWG
Inoltre, EWG può disattivare gli anelli aromatici. Questo viene fatto tramite l'effetto di ritiro della risonanza o l'effetto di ritiro induttivo. Per il benzene, questi gruppi possono rendere le posizioni ortho e para meno nucleofile. Quindi, l'anello benzenico tende a subire reazioni di addizione elettrofila in meta posizioni. Alcuni esempi di EWG includono trialogenuri, solfonati, ammonio, aldeidi, chetoni, esteri, ecc.
Qual è la differenza tra EDG e EWG?
EDG sta per gruppi di donazione di elettroni mentre EWG sta per gruppi di prelievo di elettroni. Entrambi questi sono "gruppi direttivi aromatici elettrofili". Come differenza chiave tra EDG ed EWG, possiamo dire che l'EDG può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coniugato mentre l'EWG diminuisce la densità elettronica di un sistema pi coniugato. Fondamentalmente, EDG può donare elettroni mentre EWG può ricevere elettroni. Inoltre, EDG può aumentare la nucleofilia degli anelli aromatici, che è la funzione opposta di EWG; diminuisce la nucleofilia degli anelli aromatici. Entrambi questi sostituenti mostrano effetti significativi sulle reazioni di sostituzione elettrofila di sistemi pi coniugati come l'anello benzenico; L'EDG può aumentare la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila degli anelli aromatici mentre l'EWG può diminuire la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila degli anelli aromatici.
L'infografica di seguito elenca maggiori dettagli sulla differenza tra EDG ed EWG.
Riepilogo – EDG vs EWG
Sia EDG che EWG sono gruppi direttivi aromatici elettrofili. Mostrano funzioni opposte quando attaccati ad anelli aromatici. Pertanto, possiamo denotare la differenza chiave tra EDG ed EWG come; EDG può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coniugato mentre EWG diminuisce la densità elettronica di un sistema pi coniugato.
