Differenza chiave: emiacetale vs emichetale
Il differenza fondamentale tra emiacetale ed emiketale è quello emiacetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un'aldeide mentre un emichetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un chetone.
Emiacetale ed emichetale sono composti organici che possono essere osservati come molecole ibride contenenti due gruppi funzionali nella stessa molecola; gruppo ossidrile e un gruppo etere.
Cos'è l'emiacetale?
Emiacetale è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi; Gruppo -OR, gruppo -OH, gruppo -R e gruppo –H. Un emiacetale è formato da un'aldeide. Al contrario, se questo composto è formato da un chetone, allora è chiamato Hemiketal. La formula chimica dell'emiacetale è RHC(OH)OR'. Il gruppo “R” è un gruppo alchilico.
Figura 01: Formazione di un emiacetale
Un emiacetale si forma quando un alcol viene aggiunto a un'aldeide. Nei composti emiacetalici, ci sono due tipi di legami che rappresentano le due molecole di partenza che portano alla formazione dell'emiacetale.
- Il –C-O-H rappresenta l'alcol.
- Il legame –C-O-R rappresenta il gruppo etereo formato dal gruppo carbonile dell'aldeide.
Un emiacetale si forma quando il gruppo –OR di un alcol attacca l'atomo di carbonio di un'aldeide.(Il gruppo -OR si forma quando viene rilasciato l'atomo di idrogeno dell'alcol ROH). L'atomo di carbonio dell'aldeide ha una carica positiva parziale a causa della differenza tra i valori di elettronegatività dell'atomo di carbonio e l'atomo di ossigeno nel gruppo carbonile. Il gruppo ossigeno –OR dell'alcol può fungere da nucleofilo poiché è ricco di elettroni. Questo nucleofilo attacca l'atomo di carbonio del gruppo carbonilico dell'aldeide, portando a una reazione di addizione nucleofila. Il risultato è emiacetale. Questa reazione avviene in un mezzo acido. Un altro modo di formazione di un emiacetale è l'idrolisi parziale di un acetale.
Cos'è Hemiketal?
Hemiketal è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi; Gruppo -OR, gruppo -OH e due gruppi -R (identici o diversi l'uno dall' altro). Un emichetale è formato dalla reazione tra un alcol e un chetone. La formula chimica generale di un emichetale è R1R2C(OH)OR'. A differenza dell'emiacetale, non vi è alcun atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale dell'emichetale.
Figura 02: Formazione di un emiketale
L'atomo di carbonio del gruppo carbonile di un chetone ha una carica positiva parziale a causa della differenza tra i valori elettronegativi dell'atomo di carbonio e dell'atomo di ossigeno. Pertanto, questo atomo di carbonio subisce un attacco nucleofilo da parte del gruppo –OR derivato da un alcol. Il gruppo –OR dell'alcol agisce come un nucleofilo poiché è ricco di elettroni.
Qual è la differenza tra emiacetale ed emichetale?
Hemiacetal vs Hemiketal |
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| Emiacetale è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi; Gruppo -OR, gruppo -OH, gruppo -R e gruppo –H. | Hemiketal è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi; Gruppo -OR, gruppo -OH e due gruppi -R (identici o diversi tra loro). |
| Formazione | |
| Un emiacetale è formato dalla reazione tra un alcol e un'aldeide. | Un emichetale è formato dalla reazione tra un alcol e un chetone. |
| Presenza di un atomo di idrogeno | |
| Emiacetale ha un atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale. | Non esiste un atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale dell'emichetale. |
| Formula generale | |
| La formula chimica generale dell'emiacetale è RHC(OH)OR'. | La formula chimica generale di un emichetale è R1R2C(OH)OR'. |
Riepilogo – Emiacetale vs Emiketal
Emiacetale ed emichetale sono due forme di composti organici contenenti due gruppi funzionali nella stessa molecola. La differenza tra emiacetale ed emiketale è che l'emiacetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un'aldeide mentre un emiacetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un chetone.
