Gli acetali contengono due gruppi –OR, un gruppo –R e un atomo –H. Negli emiacetali, uno dei gruppi –OR negli acetali è sostituito da un gruppo –OH. Questa è la differenza chiave tra acetale ed emiacetale.
Acetali ed emiacetali sono due gruppi funzionali che si trovano più comunemente nei prodotti naturali. L'emiacetale è un composto chimico intermedio formato durante il processo chimico di formazione dell'acetale. Pertanto, questi due gruppi hanno una leggera differenza nella loro struttura chimica. In dettaglio, l'atomo di carbonio centrale in entrambi questi composti è un atomo sp3-C legato a quattro legami, e di questi quattro legami, solo un tipo di legame è diverso.
Cos'è l'acetale?
L'acetale è un gruppo funzionale in cui l'atomo di carbonio centrale ha quattro legami; -OR1, -OR2, -R3 e H (dove R I gruppi 1, R2 e R3 sono frammenti organici). I due gruppi –OR possono essere equivalenti tra loro (acetali simmetrici) o diversi (acetale misto).
Figura 1: Acetale
Si dice che l'atomo di carbonio centrale sia saturo poiché ha quattro legami e questo fornisce all'atomo di carbonio centrale una geometria tetraedrica. Gli acetali possono essere formati da aldeidi. La formazione di un acetale può avvenire quando il gruppo ossidrile di un emiacetale viene protonato per perdere una molecola d'acqua. Il carbocatione risultante viene quindi rapidamente attaccato da una molecola di alcol. Durante la fase finale, la formazione dell'acetale si completa dopo aver ricevuto un protone dall'alcol. Il meccanismo per la formazione degli acetali può essere spiegato come segue.
Figura 2: Formazione di acetali
Inoltre, gli acetali sono usati per proteggere i gruppi carbonilici nella sintesi organica perché sono stabili con molti agenti ossidanti e riducenti e nell'idrolisi nel mezzo basico.
Esempi
Alcuni esempi di composti chimici contenenti gruppi funzionali acetalici sono i seguenti.
- Dimetossimetano: un solvente
- Diossolano
- Metaldeide
- Paraldeide
- La maggior parte dei legami glicosidici nei carboidrati e in altri polisaccaridi sono legami acetalici.
- La cellulosa è un esempio onnipresente di poliacetale.
- Poliossimetilene (POM): un polimero di formaldeide utilizzato come plastica.
- 1, 1-Dietossietano (acetaldeide dietilacetale), è un importante agente aromatizzante nelle bevande distillate.
Cos'è l'emiacetale?
Le emiacetali derivano dalle aldeidi e il termine emiacetale deriva dalla parola greca “hemi” significa “metà”.
Figura 3: Emiacetale
Gli emiacetali possono essere sintetizzati usando diversi metodi; dall'aggiunta nucleofila di alcol a un'aldeide, dall'aggiunta nucleofila di alcol a un catione emiacetale stabilizzato per risonanza e dall'idrolisi parziale di un acetale.
Figura 4: Formazione di emiacetale
La principale caratteristica strutturale di una molecola emiacetale è avere un atomo di carbonio centrale con quattro diversi legami; -OR1 gruppo, -R2 gruppo, -H gruppo e un gruppo –OH.
Esempi
La maggior parte degli emiacetali si trovano come gruppi funzionali comuni nei prodotti naturali. Alcuni esempi sono;
- Glucosio
- Micorrizina A
- Tromboxano B2
Qual è la differenza tra acetale ed emiacetale?
Il gruppo funzionale acetale ha un atomo di carbonio ibridato sp3 che è legato a due gruppi –OR, un atomo di idrogeno e un gruppo –R. Al contrario, l'atomo centrale degli emiacetali contiene un atomo sp3-C legato a quattro diversi gruppi chimici; sono –OR, -R, -OH e –H.
Gli acetali sono chimicamente stabili rispetto agli emiacetali. Tuttavia, gli acetali si idrolizzano prontamente nel loro alcol originario e nel composto carbonilico in presenza di acidi acquosi. In generale, di solito consideriamo gli emiacetali come composti chimici instabili, quindi tendono a formare strutture ad anello per aumentare la stabilità. In questo caso è possibile la formazione di anelli a 5 o 6 membri, e ciò avviene per reazione tra il gruppo –OH con un gruppo carbonilico. Due esempi di emiacetali ciclici sono il glucosio e l'aldosio.
Riepilogo – Acetale vs emiacetale
Gli acetali contengono due gruppi –OR, un gruppo –R e un atomo –H. Negli emiacetali, uno dei gruppi –OR negli acetali è sostituito da un gruppo –OH. Questa è la differenza fondamentale tra acetale ed emiacetale.
