Il differenza fondamentale tra la riduzione di MPV e l'ossidazione di Oppenauer è che la riduzione di MPV comporta la conversione di un chetone o di un'aldeide nell'alcol corrispondente, mentre l'ossidazione di Oppenauer comporta la conversione di alcoli secondari in chetoni.
La riduzione MPV si riferisce alla riduzione Meerwein-Ponndorf-Verley. L'ossidazione di Oppenauer si riferisce a un tipo di reazione di ossidazione che prende il nome da Rupert Viktor Oppenauer. Queste sono due reazioni opposte.
Cos'è la riduzione MPV?
La riduzione MPV si riferisce alla riduzione Meerwein-Ponndorf-Verley. È un tipo di reazione di riduzione che comporta la riduzione di chetoni e aldeidi per formare i loro alcoli corrispondenti utilizzando la catalisi di alcossido di alluminio in presenza di un alcol sacrificale. Questo meccanismo di riduzione è vantaggioso a causa della sua elevata chemioselettività. Possiamo usare un catalizzatore metallico economico ed ecologico per questa tecnica di riduzione.
La reazione di riduzione prende il nome da Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf e Albert Verley. Possiamo classificarla come una reazione redox organica. I suoi fondatori hanno scoperto che una miscela di etossido di alluminio ed etanolo può ridurre le aldeidi o i chetoni nell'alcol corrispondente.
Figura 01: Ciclo di reazione alla riduzione MPV
Il meccanismo di questa reazione ha diversi passaggi:
- Coordinamento di un atomo di ossigeno carbonilico con l'alcossido di alluminio per ottenere l'intermedio di alluminio tetra coordinato.
- Formazione di intermedi, trasferendo l'idruro al carbonile dal ligando alcossilico tramite un meccanismo periciclico.
- Formazione di un alcol dalla soluzione spostando il carbonile appena ridotto attraverso la rigenerazione del catalizzatore
Cos'è l'ossidazione di Oppenauer?
L'ossidazione di Oppenauer è un tipo di reazione di ossidazione che comporta la conversione di alcoli secondari in chetoni mediante ossidazione selettiva. Questa reazione di ossidazione prende il nome da Rupert Viktor Oppenauer. È una tecnica delicata che comporta l'ossidazione selettiva. Possiamo anche descriverlo come un tipo di reazione redox organica.
Figura 02: Un esempio di ossidazione di Oppenauer
Questa è la reazione opposta alla riduzione dell'MPV. In questa reazione, l'alcol subisce un'ossidazione con isopropossido di alluminio in presenza di acetone in eccesso, che provoca lo spostamento dell'equilibrio verso il lato prodotto.
La reazione di ossidazione di Oppenauer è altamente selettiva per gli alcoli secondari e non ossida altri gruppi funzionali sensibili, inclusi ammine e solfuri. Tuttavia, possiamo ossidare gli alcoli primari durante questo processo di ossidazione. Ma è fatto raramente a causa della condensazione aldolica in competizione dei prodotti aldeidici. La reazione di ossidazione di Oppenauer è ancora in uso per l'ossidazione di substrati acido-labili. Inoltre, questa tecnica è stata ampiamente sostituita dai metodi di ossidazione a seconda dei cromati o del dimetilsolfossido a causa del suo utilizzo di reagenti relativamente medi e non tossici.
Qual è la differenza tra la riduzione del MPV e l'ossidazione dell'oppenauer?
La riduzione di MPV e l'ossidazione di Oppenauer sono importanti meccanismi di reazione chimica organica. Il differenza fondamentale tra la riduzione di MPV e l'ossidazione di Oppenauer è quello la riduzione di MPV comporta la conversione di un chetone o un'aldeide nel suo alcol corrispondente, mentre l'ossidazione di Oppenauer comporta la conversione di alcoli secondari in chetoni.
L'infografica qui sotto presenta le differenze tra la riduzione del MPV e l'ossidazione dell'Oppenauer in forma tabellare per un confronto fianco a fianco.
Riepilogo – Riduzione MPV vs Ossidazione Oppenauer
La riduzione di MPV e l'ossidazione di Oppenauer sono due reazioni opposte. Il differenza fondamentale tra la riduzione di MPV e l'ossidazione di Oppenauer è quello la riduzione di MPV comporta la conversione di un chetone o di un'aldeide nel suo alcol corrispondente, mentre l'ossidazione di Oppenauer comporta la conversione di alcoli secondari in chetoni.
