Differenza chiave – Iperconiugazione vs risonanza
L'iperconiugazione e la risonanza possono stabilizzare molecole o ioni poliatomici in due modi diversi. I requisiti per questi due processi sono diversi. Se una molecola può avere più di una struttura di risonanza, quella molecola possiede la stabilizzazione della risonanza. Ma l'iperconiugazione si verifica in presenza di un legame σ con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito adiacente o un orbitale π. Questa è la differenza fondamentale tra iperconiugazione e risonanza
Cos'è l'iperconiugazione?
L'interazione degli elettroni in un legame σ (generalmente legami C-H o CC) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito adiacente o un orbitale π risulta in un orbitale molecolare esteso aumentando la stabilità del sistema. Questa interazione di stabilizzazione è chiamata "iperconiugazione". Secondo la teoria del legame di valenza, questa interazione è descritta come "doppio legame senza risonanza di legame".
Iperconiugazione di Schreiner
Cos'è la risonanza?
La risonanza è il metodo per descrivere gli elettroni delocalizzati in una molecola o uno ione poliatomico quando può avere più di una struttura di Lewis per esprimere lo schema di legame. Diverse strutture contribuenti possono essere utilizzate per rappresentare questi elettroni delocalizzati in una molecola o in uno ione e tali strutture sono chiamate strutture di risonanza. Tutte le strutture contribuenti possono essere illustrate utilizzando una struttura di Lewis con un numero numerabile di legami covalenti distribuendo la coppia di elettroni tra due atomi nel legame. Poiché diverse strutture di Lewis possono essere utilizzate per rappresentare la struttura molecolare. L'attuale struttura molecolare è un intermedio di tutte quelle possibili strutture di Lewis. Si chiama ibrido di risonanza. Tutte le strutture contribuenti hanno i nuclei nella stessa posizione, ma la distribuzione degli elettroni può essere diversa.
Risonanza fenolica
Qual è la differenza tra Iperconiugazione e Risonanza?
Caratteristiche di iperconiugazione e risonanza
Iperconiugazione
L'iperconiugazione influisce sulla lunghezza del legame e provoca l'accorciamento dei legami sigma (legami σ)
| Molecola | Lunghezza del legame CC | Motivo |
| 1, 3-butadiene | 1.46 LA | Coniugazione normale tra due parti alcheniliche. |
| Metilacetilene | 1.46 LA | Iperconiugazione tra le parti alchiliche e alchiniliche |
| Metano | 1.54 LA | È un idrocarburo saturo senza iperconiugazione |
Le molecole con iperconiugazione hanno valori più alti per il calore di formazione rispetto alla somma delle loro energie di legame. Ma il calore di idrogenazione per doppio legame è inferiore a quello dell'etilene
La stabilità dei carbocationi varia a seconda del numero di legami CH attaccati all'atomo di carbonio caricato positivamente. La stabilizzazione dell'iperconiugazione è maggiore quando sono attaccati molti legami C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
La forza di iperconiugazione relativa dipende dal tipo di isotopo dell'idrogeno. L'idrogeno ha una forza maggiore rispetto al deuterio (D) e al trizio (T). Il trizio ha la minore capacità di mostrare iperconiugazione tra di loro. L'energia richiesta per rompere il legame CT > Il legame CD > Il legame CH, e questo rende più facile per H l'iperconiugazione
Risonanza
