La differenza fondamentale tra l'iperconiugazione isovalente e quella sacrificale è la loro forma principale e quella canonica. L'iperconiugazione isovalente si verifica nei radicali liberi e nei carbocationi in cui la forma canonica non mostra separazione di carica, ma la forma principale ha una separazione di carica, mentre l'iperconiugazione sacrificale è lo stato in cui la forma canonica non comporta risonanza di legame, ma la forma principale non ha distribuzione di carica.
Prima di comprendere la differenza tra iperconiugazione isovalente e sacrificale, è importante capire cos'è l'iperconiugazione. L'iperconiugazione è l'interazione di legami σ con una rete di legami pi.
Cos'è l'iperconiugazione?
Il termine iperconiugazione si riferisce all'interazione di legami σ con una rete pi. In questa interazione, gli elettroni in un legame sigma interagiscono con un orbitale p adiacente parzialmente (o completamente) riempito o con un orbitale pi. Questo tipo di interazioni ha luogo per aumentare la stabilità di una molecola.
Figura 01: Iperconiugazione
Generalmente, l'iperconiugazione avviene a causa della sovrapposizione degli elettroni di legame nel legame sigma C-H con un orbitale p o un orbitale pi dell'atomo di carbonio adiacente. Qui, l'atomo di idrogeno risiede nelle immediate vicinanze come un protone. La carica negativa che si sviluppa sull'atomo di carbonio è delocalizzato a causa della sovrapposizione dell'orbitale p o dell'orbitale pi.
Cos'è l'iperconiugazione isovalente?
L'iperconiugazione isovalente si riferisce all'iperconiugazione che si verifica nei radicali liberi e nei carbocationi in cui la forma canonica non mostra separazione di carica, ma la forma principale ha una separazione di carica. Possiamo descrivere questo tipo di iperconiugazione come una disposizione di legami chimici in una molecola iperconiugata dove il numero di legami è simile alle due strutture di risonanza mentre la seconda struttura è meno favorevole per mezzo dell'energia rispetto alla prima struttura. Un buon esempio di questo tipo di iperconiugazione è H3C-CH2 e H3C-C+H 2
Cos'è l'iperconiugazione sacrificale?
L'iperconiugazione sacrificale si riferisce all'iperconiugazione in cui la forma canonica non implica risonanza di legame ma nella forma principale non implica distribuzione di carica. Questo tipo di iperconiugazione è anche noto come "iperconiugazione senza legame". Questo perché, nelle strutture di risonanza di questo processo di iperconiugazione, possiamo osservare che manca un legame nelle strutture di risonanza (il legame tra un atomo di idrogeno e un atomo di carbonio alfa). Pertanto, uno degli atomi di idrogeno manca dalla struttura, ma si trova ancora nelle vicinanze come un protone. Questo ci rende in grado di dare all'atomo di carbonio alfa il suo ordine di legame di circa 1,5. Poiché nella struttura manca un legame, è noto come iperconiugazione sacrificale.
Qual è la differenza tra iperconiugazione isovalente e sacrificale?
Il termine iperconiugazione si riferisce all'interazione di legami σ con una rete pi. Ci sono due forme principali di iperconiugazione di cui possiamo discutere: l'iperconiugazione isovalente e quella sacrificale. La differenza chiave tra l'iperconiugazione isovalente e quella sacrificale è che l'iperconiugazione isovalente si verifica nei radicali liberi e nei carbocationi in cui la forma canonica non mostra separazione di carica, ma la forma principale sì. Nel frattempo, l'iperconiugazione sacrificale si riferisce allo stato in cui la forma canonica non implica risonanza di legame ma nella forma principale non implica distribuzione di carica.
Riepilogo – Iperconiugazione Isovalente vs Sacrificale
Il termine iperconiugazione si riferisce all'interazione di legami σ con una rete pi. Esistono due forme principali di iperconiugazione: l'iperconiugazione isovalente e quella sacrificale. Il differenza fondamentale tra l'iperconiugazione isovalente e quella sacrificale è quello l'iperconiugazione isovalente si verifica nei radicali liberi e nei carbocationi in cui la forma canonica non mostra separazione di carica, ma la forma principale lo fa, mentre l'iperconiugazione sacrificale si riferisce allo stato in cui la forma canonica non implica risonanza di legame, ma il principale non prevede la distribuzione di addebiti.
