Differenza chiave: aggiunta Syn vs Anti
Nella chimica organica, le reazioni di addizione sono caratterizzate da due gruppi che si legano a un doppio legame. Durante questa caratteristica reazione di addizione degli alcheni, il legame p del doppio legame viene rotto e si formano nuovi legami σ. È perché il legame p del legame C=C è molto più debole e instabile del legame C-C σ. Inoltre, il legame p degli alcheni li rende ricchi di elettroni, poiché la densità elettronica del legame p è concentrata sopra e sotto il piano della molecola. Pertanto, il legame p è più vulnerabile agli elettrofili σ rispetto al legame. La stereochimica è importante nel determinare il meccanismo delle reazioni di addizione. La stereochimica delle reazioni di addizione dipende da due aspetti. Il primo è il lato di giunzione dell'elettrofilo e del nucleofilo ai carboni a doppio legame (sia che provenga dallo stesso lato del doppio legame o dal lato opposto). Il secondo aspetto è l'orientamento geometrico dell'elettrofilo e del nucleofilo l'uno verso l' altro e il resto della molecola organica. Sulla base di questi aspetti, ci sono due possibili stereochimiche per l'addizione, syn e anti. Il differenza fondamentale tra addizione syn e antiaddizione è quello in addizione syn, sia l'elettrofilo che il nucleofilo si aggiungono dallo stesso lato del piano di atomi di carbonio a doppio legame, mentre nell'anti-addizione, il nucleofilo e l'elettrofilo si aggiungono dai lati opposti di questo piano. Ulteriori dettagli relativi alle aggiunte syn e anti sono discussi di seguito.
Cos'è Syn Addition?
L'addizione Syn è una possibile stereochimica dell'addizione in cui sia l'elettrofilo che il nucleofilo si legano sullo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. L'addizione syn si verifica spesso quando gli alcheni hanno un sostituente arilico.
Figura 01: Syn e Anti Addition
Inoltre, si verifica nell'idroborazione. Durante l'idroalogenazione e l'idratazione possono verificarsi sia syn che anti addizione. Durante l'idroborazione, la prima fase è la formazione di un alchilborano intermedio mediante l'aggiunta di H e BH2 al legame p di un alchene. Quindi, nella seconda fase, i legami H-BH2 e p vengono rotti per formare nuovi legami σ. Lo stato di transizione di questa reazione è quadricentrico poiché quattro atomi sono coinvolti per formare l'intermedio.
Cos'è l'Anti Addition?
L'anti addizione è una possibile stereochimica dell'addizione in cui elettrofilo e nucleofilo si legano ai lati opposti del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. L'aggiunta di anti si verifica nell'alogenazione e nella formazione di aloidrina. L'alogenazione è l'aggiunta di X2 (dove X=Br o Cl). L'alogenazione degli alcheni ha due fasi.
Nel primo passaggio avviene l'aggiunta dell'elettrofilo (X+) al legame p. Durante questa fase, si forma un anello a tre membri con atomo di alogeno caricato positivamente chiamato ione alonio a ponte. Il primo passo è quello che determina la velocità. Quindi, nella seconda fase, avviene l'attacco nucleofilo di X–. Durante questo passaggio, X–attacca l'anello di ione alonio, lo apre e quindi forma il nuovo legame σ C-X.
Qual è la differenza tra Syn e Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
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| Syn Addition è una possibile stereochimica dell'addizione in cui sia l'elettrofilo che il nucleofilo si legano sullo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. | L'anti-addizione è una possibile stereochimica dell'addizione in cui elettrofilo e nucleofilo si legano ai lati opposti del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene |
| Reazioni di addizione | |
| Idroborazione, idroalogenazione e idratazione | Alogenazione, formazione di aloidrina, idroalogenazione e idratazione |
Riepilogo – Aggiunta Syn vs Anti
Gli alcheni sono caratterizzati dalle reazioni di addizione, che sono classificate in due tipi in base alla stereochimica; syn addizione e anti addizione. Durante l'addizione, il legame p di C=C si rompe per formare un nuovo legame σ. Inoltre, sia il nucleofilo che l'elettrofilo si legano sullo stesso lato del piano del legame p del legame C=C dell'alchene, mentre in anti addizione, il nucleofilo e l'elettrofilo si aggiungono al lato opposto del piano del legame p. Questa è la differenza tra addizioni syn e anti.
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