La differenza fondamentale tra l'addizione di Michael e l'annullamento di Robinson è che l'addizione di Michael forma un composto alifatico, mentre l'annullamento di Robinson forma una struttura ad anello.
Nel complesso, l'aggiunta di Michael e l'annullamento di Robinson sono reazioni di sintesi organica. Entrambe queste reazioni rientrano nella categoria delle reazioni di addizione perché entrambe implicano l'aggiunta di due composti insieme, dando un composto diverso come prodotto finale.
Cos'è Michael Addition?
La reazione di Michael è l'aggiunta nucleofila di un nucleofilo a un composto carbonilico α, β-insaturo. Inoltre, questo è il metodo più adatto per la formazione blanda di legami carbonio-carbonio. In origine, questa reazione è stata definita dallo scienziato Arthur Michael. La reazione è la seguente:
Figura 01: Michael Reaction
R e R' del nucleofilo sono gruppi di prelievo di elettroni, cioè gruppi acile e ciano. B è una base che fornisce il mezzo per la reazione mentre è coinvolta nella reazione. Inoltre, il sostituente R'' sul composto α, β-insaturo è chiamato "accettore di Michael" e di solito è un gruppo chetonico. Ma a volte è un gruppo nitro. Inoltre, il meccanismo di reazione per l'aggiunta di Michael è il seguente:
Figura 02: Meccanismo per la reazione di aggiunta di Michael
Cos'è l'Annulazione Robinson?
L'annullamento di Robinson è una reazione organica in cui si forma una struttura ad anello mediante la formazione di tre nuovi legami CC. Inoltre, i reagenti di questa reazione sono un chetone e un metil vinilchetone. Inoltre, questa reazione include l'aggiunta di Michael seguita dalla condensazione aldolica. Inoltre, è molto utile nella formazione di strutture ad anello fuse. La reazione è la seguente:
Figura 03: Reazione di annullamento di Robinson
Inoltre, questa reazione è stata pubblicata per la prima volta da William Rapson e Robert Robinson.
Figura 04: Meccanismo di annullamento di Robinson
La figura sopra mostra il meccanismo di annullamento di Robinson. Qui, la reazione inizia con l'attacco nucleofilo del chetone sul vinilchetone, che produce un addotto di Michael intermedio. Successivamente, si verifica la chiusura dell'anello di tipo aldolico, che porta alla formazione di alcol cheto, che viene poi disidratato, producendo il prodotto di annullamento.
Qual è la differenza tra Michael Addition e Robinson Annulation?
La reazione di Michael è l'aggiunta nucleofila di un nucleofilo a un composto carbonilico α, β-insaturo mentre l'annullamento di Robinson è una reazione organica in cui si forma una struttura ad anello dalla formazione di tre nuovi legami CC. Pertanto, la differenza chiave tra l'addizione di Michael e l'annullamento di Robinson è che l'addizione di Michael forma un composto alifatico, mentre l'annullamento di Robinson forma una struttura ad anello.
Inoltre, l'aggiunta di Michael è importante per la formazione di lievi legami CC mentre la reazione di Robinson è importante per formare strutture ad anello fuse.
Qui sotto l'infografica mostra maggiori dettagli sulla differenza tra l'aggiunta di Michael e l'annullamento di Robinson.
Riepilogo – Michael Addition vs Robinson Annulation
La reazione di Michael è l'aggiunta nucleofila di un nucleofilo a un composto carbonilico α, β-insaturo mentre l'annullamento di Robinson è una reazione organica in cui si forma una struttura ad anello dalla formazione di tre nuovi legami CC. Il differenza fondamentale tra l'addizione di Michael e l'annullamento di Robinson è quello l'addizione di Michael forma un composto alifatico, mentre l'annullamento di Robinson forma una struttura ad anello.
