La differenza fondamentale tra i composti Endo ed Exo Diels Alder è che il prodotto Endo Diels Alder ha i suoi sostituenti sulla stessa faccia del sistema ad anello a ponte mentre il prodotto Exo Diels Alder ha i suoi sostituenti sulle facce opposte del sistema a ponte sistema ad anello.
L'isomerismo Endo-Exo è un tipo speciale di isomeria che rientra nella categoria degli stereoisomeri. Possiamo trovare questo isomeria nei composti organici aventi un sostituente sul suo sistema di anelli a ponte. Endo ed Exo sono prefissi che usiamo per denominare un composto organico in base alla posizione di questo sostituente. Principalmente, utilizziamo questi prefissi con i prodotti della reazione di Diels Alder. Il prodotto di questo tipo di reazione è solitamente un derivato del cicloesene sostituito.
Cos'è Endo Diels Alder?
Il prodotto Endo Diels Alder è un composto organico avente i sostituenti sulla stessa faccia del sistema ad anello a ponte. Una reazione di Diels Alder forma anelli a sei membri; quindi la chiamiamo cicloaddizione. Nella formazione del prodotto endo attraverso questa reazione, i sostituenti si combinano tra loro tramite un sistema ad anello a ponte in cui i sostituenti si trovano sulla stessa faccia. Pertanto, ha la massima sovrapposizione tra le loro facce.
Figura 01: Strutture Endo ed Exo in Diels Alder Reactions
Il prodotto endo risultante di questa reazione ha una "forma a C". Inoltre, questa struttura ha la massima deformazione tra i sostituenti. Pertanto, la formazione del prodotto endo durante una reazione di Diels Alder ha meno possibilità.
Cos'è Exo Diels Alder?
Il prodotto Exo Diels Alder è un composto organico avente i sostituenti sulle facce opposte del sistema ad anello a ponte. Una reazione di Diels Alder forma anelli a sei membri; quindi la chiamiamo cicloaddizione. Nella formazione dell'eso prodotto tramite questa reazione, i sostituenti si combinano tra loro tramite un sistema ad anello a ponte avente i sostituenti su facce opposte. Pertanto, ha una sovrapposizione minima tra le facce del sistema ad anello. Inoltre, questo prodotto ha una "forma a Z".
Qual è la differenza tra Endo ed Exo Diels Alder?
Il prodotto Endo Diels Alder è un composto organico con i sostituenti sulla stessa faccia del sistema ad anello a ponte mentre il prodotto exo Diels Alder è un composto organico avente i sostituenti sulle facce opposte del sistema ad anello a ponte. Questa è la differenza chiave tra Diels Alder endo ed exo. Inoltre, l'endo Diels Alder ha una forma a C mentre l'exo Diels Alder ha una forma a Z. Inoltre, il prodotto endo mostra una deformazione massima dovuta alla massima sovrapposizione tra le sue facce. Tuttavia, il prodotto exo mostra uno sforzo minimo dovuto alla minima sovrapposizione tra le sue facce.
L'infografica qui sotto presenta la differenza tra endo ed exo Diels Alder in forma tabellare per una rapida consultazione.
Riepilogo – Endo vs Exo Diels Alder
La reazione di Diels Alder in chimica organica è la reazione di cicloaddizione più comune. Può dare due prodotti principali; prodotto endo e prodotto exo. La differenza tra i composti endo ed exo Diels Alder è che il prodotto endo Diels Alder ha i suoi sostituenti sulla stessa faccia del sistema ad anello a ponte mentre il prodotto exo Diels Alder ha i suoi sostituenti sulle facce opposte del sistema ad anello a ponte.
