La differenza chiave tra risonanza ed effetto mesomerico è che la risonanza è il risultato dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre l'effetto mesomerico risulta dalla presenza di gruppi sostituenti o gruppi funzionali.
I due concetti chimici di risonanza ed effetto mesomerico determinano l'esatta struttura chimica di una molecola organica. La risonanza nasce in molecole che hanno coppie di elettroni solitari su uno qualsiasi degli atomi nella molecola. L'effetto mesomerico si verifica se una molecola ha sostituenti o gruppi funzionali. Entrambi questi fenomeni sono comuni nelle molecole organiche.
Cos'è la risonanza?
La risonanza è una teoria in chimica che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di una molecola. Questo determina la struttura effettiva di quella molecola. Possiamo osservare questo effetto in molecole che hanno coppie di elettroni solitari e doppi legami; la molecola dovrebbe avere entrambi questi requisiti per mostrare risonanza. Inoltre, questo effetto provoca la polarità di una molecola.
Ci possono essere interazioni tra coppie di elettroni solitari e pi legami (doppi legami) adiacenti l'uno all' altro. Pertanto, il numero di strutture di risonanza che una molecola può avere dipende dal numero di coppie di elettroni solitari e di legami pi. Quindi possiamo determinare la struttura effettiva della molecola osservando le strutture di risonanza; è una struttura ibrida di tutte le strutture di risonanza. Questa struttura ibrida ha un'energia inferiore rispetto a tutte le altre strutture di risonanza. Pertanto, è la struttura più stabile.
Figura 01: Strutture di risonanza del fenolo
Ci sono due forme di risonanza come effetto di risonanza positivo e effetto di risonanza negativo. Descrivono rispettivamente la delocalizzazione degli elettroni in molecole caricate positivamente e in molecole caricate negativamente. Di conseguenza, queste due forme stabilizzano la carica elettrica della molecola.
Cos'è l'effetto mesomerico?
L'effetto mesomerico è una teoria in chimica che descrive la stabilizzazione di molecole aventi diversi gruppi sostituenti e gruppi funzionali. Ciò si verifica principalmente perché alcuni gruppi sostituenti agiscono come donatori di elettroni mentre alcuni di essi agiscono come ritiratori di elettroni. Le differenze tra i valori di elettronegatività degli atomi nel gruppo sostituente lo rendono un donatore di elettroni o un prelevatore.
Alcuni esempi per questi gruppi sono i seguenti;
- Sostituti di donatori di elettroni; –O, -NH2, -F, -Br, ecc.
- Sostituti di prelievo di elettroni; –NO2, -CN, -C=O, ecc.
Figura 02: Effetto mesomerico negativo
Inoltre, i sostituenti donatori di elettroni causano un effetto mesomerico negativo mentre i sostituenti che ritirano gli elettroni causano un effetto mesomerico positivo. A parte questo, nei sistemi coniugati, l'effetto mesomerico si muove lungo il sistema. Implica la delocalizzazione di coppie di elettroni di legame pi. Quindi, questo stabilizza la molecola.
Qual è la differenza tra risonanza ed effetto mesomerico?
La risonanza è una teoria in chimica che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di una molecola mentre l'effetto mesomerico è una teoria in chimica che descrive la stabilizzazione di molecole con diversi gruppi sostituenti e gruppi funzionali. Questa è la differenza fondamentale tra risonanza ed effetto mesomerico. Inoltre, sebbene la risonanza abbia un'influenza diretta sulla polarità di una molecola, l'effetto mesomerico non ha effetti considerevoli. Inoltre, c'è anche una differenza tra risonanza ed effetto mesomerico nella loro causa di insorgenza. La risonanza si verifica a causa della presenza di doppi legami adiacenti a coppie di elettroni solitari mentre l'effetto mesomerico si verifica a causa della presenza di gruppi sostituenti donatori o ritiranti di elettroni.
Riepilogo – Risonanza vs effetto mesomerico
La risonanza e l'effetto mesomerico sono comuni nelle molecole organiche complesse. Il differenza fondamentale tra risonanza ed effetto mesomerico è quello la risonanza è il risultato dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre l'effetto mesomerico risulta dovuto alla presenza di gruppi sostituenti o gruppi funzionali.
