La differenza fondamentale tra benzene e fenolo è che il fenolo ha un gruppo –OH al posto di un atomo di idrogeno nel benzene.
Benzene e fenolo sono idrocarburi aromatici. Il fenolo è un derivato del benzene. La struttura del benzene è stata trovata da Kekule nel 1872. A causa della loro aromaticità, sono diversi dal composto alifatico; quindi, il benzene e i suoi derivati sono un campo di studio separato in chimica organica.
Cos'è il benzene?
Il benzene è un composto organico avente la formula chimica C6H6. Ha solo atomi di carbonio e idrogeno disposti in modo da dare una struttura planare. Pertanto, possiamo classificarlo come un idrocarburo. La sua struttura e alcune proprietà sono le seguenti.
- Peso molecolare: 78g mole-1
- Punto di ebollizione: 80.1 oC
- Punto di fusione: 5,5 oC
- Densità: 0,8765 g cm-3
Il benzene è un liquido incolore con un odore dolce. È infiammabile ed evapora rapidamente. Questo composto è utile come solvente perché può dissolvere molti composti non polari. Tuttavia, il benzene è leggermente solubile in acqua.
La struttura del benzene è unica rispetto ad altri idrocarburi alifatici; pertanto, il benzene ha proprietà uniche. Tutti i carboni in questo composto hanno tre orbitali ibridati sp2. Due orbitali ibridati sp2 di un carbonio si sovrappongono con orbitali ibridati sp2 di atomi di carbonio adiacenti su entrambi i lati. L' altro orbitale ibridato sp2 si sovrappone all'orbitale s dell'idrogeno per formare un legame σ. Gli elettroni negli orbitali p di un carbonio si sovrappongono agli elettroni p degli atomi di carbonio in entrambi i lati formando legami pi. Questa sovrapposizione di elettroni avviene in tutti e sei i atomi di carbonio, producendo un sistema di legami pi, che sono sparsi sull'intero anello di carbonio. Quindi, diciamo che questi elettroni sono delocalizzati.
Figura 01: Benzene
La delocalizzazione degli elettroni significa che non ci sono legami doppi e singoli alternati. Quindi tutte le lunghezze dei legami CC sono uguali e la lunghezza è compresa tra le lunghezze dei legami singoli e doppi. A causa della delocalizzazione, l'anello benzenico è stabile e riluttante a subire reazioni di addizione, a differenza di altri alcheni.
Fonti di benzene
Le fonti di benzene sono prodotti naturali o varie sostanze chimiche sintetizzate. Naturalmente, sono presenti nei prodotti petrolchimici come il petrolio greggio o la benzina. Il benzene è presente anche in alcuni prodotti sintetici come plastica, lubrificanti, coloranti, gomma sintetica, detersivi, droghe, fumo di sigaretta e pesticidi. Questo composto viene rilasciato durante la combustione dei materiali di cui sopra, quindi gli scarichi delle automobili, le emissioni di fabbrica contengono benzene. Inoltre, si dice che il benzene sia cancerogeno, quindi l'esposizione a livelli elevati di esso può causare il cancro.
Cos'è il fenolo?
Il fenolo è un solido cristallino bianco con formula molecolare C6H6OH. È infiammabile e ha un forte odore. La sua struttura e alcune delle proprietà sono riportate di seguito.
- Peso molecolare: 94 g mole-1
- Punto di ebollizione: 181 oC
- Punto di fusione: 40.5 oC
- Densità: 1,07 g cm-3
Nel fenolo, l'atomo di idrogeno nella molecola del benzene è sostituito con un gruppo –OH. Pertanto, ha una struttura ad anello aromatica simile al benzene. Tuttavia, le sue proprietà sono diverse a causa del gruppo –OH.
Figura 02: Fenolo
Il fenolo è leggermente acido (acido rispetto agli alcoli). Quando perde l'idrogeno del gruppo –OH, forma lo ione fenolato. Inoltre, è moderatamente solubile in acqua, perché può formare legami idrogeno con l'acqua. Il fenolo evapora più lentamente dell'acqua.
Qual è la differenza tra benzene e fenolo?
La differenza fondamentale tra benzene e fenolo è che il fenolo ha un gruppo –OH al posto di un atomo di idrogeno nel benzene. Il benzene è un composto organico avente la formula chimica C6H6 mentre il fenolo è un solido cristallino bianco con formula molecolare C6 H6OH. Inoltre, a causa del gruppo –OH, il fenolo è polare del benzene. Rispetto al benzene, il fenolo è più solubile in acqua. Inoltre, il benzene evapora più velocemente del fenolo. Un' altra differenza tra benzene e fenolo è che il fenolo è acido mentre il benzene non lo è.
Riepilogo – Benzene vs Fenolo
Benzene e fenolo sono composti organici aromatici. Il benzene è un composto organico avente la formula chimica C6H6 mentre il fenolo è un solido cristallino bianco con formula molecolare C6 H6OH. Il differenza fondamentale tra benzene e fenolo è quello il fenolo ha un gruppo -OH al posto di un atomo di idrogeno nel benzene.
