La differenza fondamentale tra la riduzione di Clemmensen e quella di Wolff Kishner è che la riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilenici.
Entrambi questi processi eseguono queste conversioni riducendo i gruppi funzionali. Pertanto, questi processi richiedono condizioni di reazione e catalizzatori specifici per la corretta progressione della reazione. Poiché i reagenti per ogni processo sono molecole organiche, utilizziamo questi processi nelle reazioni di sintesi organica.
Cos'è la riduzione Clemmensen?
La riduzione di Clemmensen è una reazione chimica organica in cui convertiamo un chetone o aldeidi in un alcano. Dobbiamo usare un catalizzatore per questa reazione; è zinco amalgamato (mercurio legato con zinco) con acido cloridrico. Pertanto, il mercurio legato con lo zinco non partecipa alla reazione. Fornisce solo una superficie pulita e attiva per la reazione. Il nome dei processi deriva dallo scienziato danese Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: Un'equazione generale per la riduzione di Clemmensen
Questo processo è altamente efficace nella riduzione degli aril-alchilchetoni. Inoltre, la riduzione del metallo di zinco è molto più efficace con chetoni alifatici o ciclici. Ancora più importante, il substrato di questa reazione deve essere non reattivo alle condizioni fortemente acide della reazione.
Cos'è la riduzione Wolff Kishner?
La riduzione di Wolff Kishner è una reazione chimica organica che utilizziamo per convertire un gruppo funzionale carbonilico in un gruppo metilenico. Questa reazione ha preso il nome dai due scienziati Nikolai Kirschner e Ludwig Wolff. Le principali applicazioni di questa reazione sono nella sintesi di acido scopadulcico B, aspidospermina e disidiolide.
Figura 02: Reazione di riduzione di Wolff Kishner
A differenza della riduzione di Clemmensen, questa reazione richiede condizioni fortemente basilari. Pertanto, nel processo di reazione, il primo passaggio consiste nella generazione di idrazone tramite condensazione dell'idrazina con il substrato chetone o aldeide. Quindi, come secondo passaggio, dovremmo deprotonare l'idrazone usando la base di alcossido. Successivamente, viene il passaggio in cui si forma un anione diimmide. Quindi questo anione collassa rilasciando N2 gas e porta alla formazione di un'alchilazione. Alla fine, possiamo protonare questa alchilazione per ottenere il prodotto desiderato.
Qual è la differenza tra la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner?
La riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner è molto importante nella sintesi organica di diversi composti chimici. Tuttavia, la differenza chiave tra la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner è quella la riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilenici. Inoltre, utilizziamo un catalizzatore nella reazione di riduzione di Clemmensen; è zinco amalgamato. Ma non usiamo un catalizzatore per la reazione di riduzione di Wolff Kishner. Un' altra differenza tra la riduzione di Clemmensen e quella di Wolff Kishner è che la riduzione di Clemmensen utilizza condizioni fortemente acide, quindi non adatte a substrati sensibili agli acidi.considerando che la riduzione di Wolff Kishner utilizza condizioni fortemente di base; quindi, non adatto per substrati sensibili alla base.
L'infografica di seguito elenca la differenza tra la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner in modo più dettagliato.
Riepilogo – Riduzione Clemmensen vs Wolff Kishner
Ci sono molte diverse reazioni chimiche organiche che usiamo in chimica organica per la sintesi di composti importanti. Quindi, la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner sono due reazioni di questo tipo. Il differenza fondamentale tra la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner è quello la riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilenici.
