Differenza chiave – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli, enolati ed enammine sono tre diversi tipi di composti organici. Gli enoli sono anche conosciuti come alchenoli. Questo perché un enolo si forma combinando un gruppo alchenico con un gruppo alcolico. È una struttura reattiva perché gli enoli si presentano come composti intermedi nelle reazioni chimiche. Gli enolati sono derivati dagli enoli. Un enolato è la base coniugata di un enolo. Ciò significa che un enolato è formato dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal gruppo ossidrile di un enolo. Le enammine sono composti amminici che contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio legame. La reattività chimica di enolati ed enammine è quasi simile. Il differenza fondamentale tra enoli, enolati ed enammine è quello gli enoli contengono un gruppo ossidrile con un doppio legame C=C adiacente e gli enolati contengono una carica negativa sull'atomo di ossigeno di un enolo mentre gli enamini contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio C=C legame.
Cosa sono gli Enols?
Gli enoli sono composti organici che contengono un gruppo ossidrile adiacente a un gruppo alchenico (doppio legame C=C). Un enolo è formato dalla combinazione di un alcol con un alchene. Il nome di questo composto deriva dal composto di partenza della sua formazione; “en” da un alchene e “ol” da alcol.
Se confrontati con enolati ed enammine di massa molare simile, gli enoli hanno la minore reattività nucleofila. Ciò significa che gli enoli sono scarsamente nucleofili. Tuttavia, la sua nucleofilia è governata dal legame pi ricco di elettroni, che comprende una densità elettronica aggiuntiva dall'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile.
Figura 01: La struttura di Dimedone; la forma enolica di Dimedone
Gli enoli sono spesso ottenuti rimuovendo un atomo di idrogeno dal carbonio alfa di un composto carbonilico. Il carbonio alfa è l'atomo di carbonio adiacente al gruppo carbonile. Questa è una reazione di deprotonazione poiché include una rimozione di protoni. Se questo protone non ritorna, si ottiene uno ione enolato.
Cosa sono gli Enolates?
Gli enolati sono le basi coniugate degli enoli. Pertanto, un enolato è formato dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal gruppo ossidrile di un enolo. L'enolato è la forma anionica dell'enolo. L'enolato ha una carica negativa sull'atomo di ossigeno che si trova adiacente a un doppio legame C=C. Gli enolati possono essere formati da enoli usando una base. L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile dell'enolo può essere rimosso e fatto reagire con la base, ottenendo l'enolato. Un enolato può essere ottenuto quando un'aldeide o un chetone reagiscono con una base adatta.
Figura 02: Reazioni Enolate
Gli enolati reagiscono efficacemente con gli elettrofili grazie alla loro elevata nucleofilia. La reattività nucleofila degli enolati è superiore a quella degli enoli e delle enammine. La nucleofilia dell'anione enolato si verifica per diversi motivi.
- L'atomo di ossigeno ha un piccolo raggio atomico
- L'enolato ha una carica negativa formale
- Quando si confrontano enolato ed enammina, l'ossigeno nell'enolato è altamente elettronegativo rispetto all'atomo di azoto nell'enammina
Cosa sono gli Enamines?
Le enamine sono composti organici composti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C=C. Un'enammina è formata dalla condensazione di un'aldeide o chetone con un'ammina secondaria. Le enammine sono considerate analoghi dell'azoto degli enoli.
Figura 03: Struttura di un'analisi
Enamines reagisce in modo simile a quello degli anioni enolati. Se confrontata con enoli ed enolati, la reattività nucleofila delle enammine è moderata rispetto a quella di enoli ed enolati. Questa moderata nucleofilia delle enammine risulta a causa della bassa elettronegatività dell'atomo di azoto rispetto all'atomo di ossigeno negli enoli e negli enolati. Tuttavia, la reattività delle enammine è diversa l'una dall' altra in base al gruppo alchilico attaccato alla molecola.
Qual è la differenza tra enoli ed enolati ed enamine?
Enols vs Enolates vs Enamines |
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| Enols | Gli enoli sono composti organici che contengono un gruppo ossidrile adiacente a un gruppo alchenico (doppio legame C=C). |
| Enolate | Gli enolati sono le basi coniugate degli enoli. |
| Elimina | Le enamine sono composti organici composti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C=C. |
| Gruppi funzionali adiacenti al legame C=C | |
| Enols | Gli enoli contengono un gruppo ossidrile. |
| Enolate | Gli enolati contengono un atomo di ossigeno caricato negativamente. |
| Elimina | Le enamine contengono un gruppo amminico. |
| Presenza di azoto | |
| Enols | Enols non contiene azoto. |
| Enolate | Gli enolati non contengono azoto. |
| Elimina | Le enamine contengono azoto. |
| Reattività nucleofila | |
| Enols | Gli enoli sono meno reattivi di enolati ed enammine. |
| Enolate | Gli enolati sono reattivi di enoli ed enammine. |
| Elimina | Le enamine sono moderatamente reattive. |
| Preparazione | |
| Enols | Gli enoli sono formati dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal carbonio alfa di un composto carbonilico. |
| Enolate | Gli enolati sono formati da enoli usando una base; la base può reagire con l'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile di Enol. |
| Elimina | Le enamine sono formate dalla condensazione di un'aldeide o chetone con un'ammina secondaria. |
Riepilogo – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli ed enolati sono strettamente correlati perché gli enolati sono formati da enoli. Le enamine contengono gruppi amminici adiacenti a un gruppo alchenico. La differenza tra enoli, enolati ed enammine è che gli enoli contengono un gruppo ossidrile con un doppio legame C=C adiacente e gli enolati contengono una carica negativa sull'atomo di ossigeno di un enolo mentre gli enamini contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C=C.
