La differenza fondamentale tra il carbocatione classico e quello non classico è che i carbocationi classici hanno un atomo di carbonio con sei elettroni in tre legami chimici, mentre i carbocationi non classici hanno una struttura a due elettroni a tre centri.
Un carbocatione è una specie chimica che è una parte di una molecola organica. Ha una carica positiva su un atomo di carbonio. Un semplice esempio di carbocatione è CH3+ Alcuni carbocationi hanno più di una carica positiva, sullo stesso atomo di carbonio o su un atomo diverso. Inoltre, i carbocationi sono intermedi reattivi nelle reazioni organiche per la presenza di una carica positiva; ci sono sei elettroni in un atomo di carbonio, il che lo rende instabile (la presenza di otto elettroni garantisce la stabilità); quindi tende a cercare gli elettroni.
Cos'è il carbocatione classico?
Un carbocatione classico è uno ione contenente un atomo di carbonio caricato positivamente che ha sei elettroni che prendono parte a tre legami chimici. Possiamo chiamare questo atomo di carbonio come un carbonio positivo a tre coordinate.
Figura 01: Formazione di un carbocatione classico
Per garantire la massima stabilità, l'atomo di carbonio dovrebbe avere otto elettroni di valenza. Ma nel carbocatione, ci sono solo sei elettroni nell'atomo di carbonio con una carica positiva. Pertanto, tende a condividere altri due elettroni da una specie elettronegativa. Questo rende l'atomo di carbonio stabile e neutralizza la carica positiva. Questa è la ragione dell'elevata reattività dei carbocationi classici. Tuttavia, l'energia di un carbocatione classico è bassa rispetto all'energia del corrispondente carbocatione non classico. Ma questa differenza nelle loro energie è molto piccola.
Cos'è il carbocatione non classico?
Un carbocatione non classico è uno ione contenente un carbonio caricato positivamente in un centro a due elettroni a tre centri. Ciò significa che ci sono tre atomi che condividono due elettroni in questi carbocationi. Questo tipo di condivisione di elettroni prende il nome di delocalizzazione degli elettroni.
Figura 02: Differenza energetica tra carboidrati classici e non classici
L'esempio più comune di carbocatione non classico è il catione 2-norbornile. Esiste in una struttura a due elettroni a tre centri meno simmetrica. C'è pochissima differenza nell'energia tra i carbocationi classici e non classici. Pertanto, è molto difficile distinguerli sperimentalmente.
Qual è la differenza tra il carbocatione classico e quello non classico?
Possiamo classificare i carbocationi in due gruppi come carbocationi classici e non classici, a seconda della struttura chimica. Il differenza fondamentale tra il carbocatione classico e quello non classico è quello i carbocationi classici hanno un atomo di carbonio con sei elettroni in tre legami chimici, mentre i carbocationi non classici hanno una struttura a due elettroni a tre centri. L'energia del carbocatione non classico è superiore all'energia del carbocatione classico, ma la differenza tra queste energie è molto piccola; quindi, è molto difficile distinguere la differenza tra strutture classiche e non classiche.
Inoltre, l'energia di attivazione per la conversione del carbocatione classico in un carbocatione non classico o viceversa è molto piccola. Oltre a questi, i carbocationi classici hanno la carica positiva sull'atomo di carbonio e le coppie di elettroni nod attorno all'atomo di carbonio, ma nei carbocationi non classici gli elettroni sono delocalizzati attorno all'atomo di carbonio. Un esempio di carbocatione classico è lo ione metenio, mentre un esempio di carbocatione non classico è lo ione 2-norborile.
Riepilogo – Carbocatione classica vs non classica
Possiamo classificare i carbocationi in due gruppi come carbocationi classici e non classici, a seconda della struttura chimica. Il differenza fondamentale tra il carbocatione classico e quello non classico è quello i carbocationi classici hanno un atomo di carbonio con sei elettroni in tre legami chimici, mentre i carbocationi non classici hanno una struttura a due elettroni a tre centri. Un esempio di carbocatione classico è lo ione metenio mentre un esempio di carbocatione non classico è lo ione 2-norborile.
