Carbocation vs Carbanion
La differenza fondamentale tra carbocatione e carboanion sono le loro cariche; sono entrambe specie molecolari organiche con cariche opposte. Il carbocatione è uno ione caricato positivamente e il carboanion è uno ione caricato negativamente. La loro stabilità dipende da diversi fattori, e alcuni di essi sono molto importanti nella sintesi di altri composti chimici.
Cos'è il carbocatione
Un carbocatione è una specie chimica che trasporta una carica positiva su un atomo di carbonio. Il suo nome dà la chiara idea che si tratti di un catione (uno ione positivo), e la parola carbo si riferisce ad un atomo di carbonio. Carbocation comprende diverse categorie; carbocatione primario, carbocatione secondario e carbocatione terziario. Sono classificati in base al numero di gruppi alchilici attaccati all'atomo di carbonio caricato positivamente. La loro stabilità e la reattività variano a seconda di questi sostituenti.
Trend di stabilità del carbocatione
Cos'è il Carbanion
Un carboanion è una specie molecolare organica con una carica elettrica negativa situata su un atomo di carbonio. In altre parole, è un anione in cui un atomo di carbonio possiede una coppia non condivisa di elettroni con tre sostituenti. Il suo numero totale di elettroni di valenza è pari a otto. Sono formati rimuovendo gruppi o atomi caricati positivamente da una molecola neutra. Sono molto importanti come intermedi chimici per sintetizzare altre sostanze come plastica e polietilene (o polietilene). Il carbanoino più piccolo è lo 'ione metide' (CH3–); formato dal metano (CH4) dalla perdita di un protone (H–).
Qual è la differenza tra Carbocation e Carbanion?
Caratteristiche del carbocatione e del carbanione
Carbocatione: il carbocatione è sp2 ibridato e l'orbitale p vuoto giace perpendicolare al piano di tre gruppi sostituiti. Pertanto, ha una struttura molecolare planare trigonale. Il carbocatione richiede una coppia di elettroni per completare l'ottetto. Possono reagire con i nucleofili, possono essere deprotonati da un pi-bond e possono avere riarrangiamenti nella stessa specie.
Carbanion: un carboanion alchilico ha tre coppie di legame e una coppia solitaria; quindi la sua ibridazione è sp3, e la geometria è piramidale. La geometria dell'allile o del benzil carboanione è planare e l'ibridazione è sp2 L'ottetto è completo nell'orbita più esterna di un atomo di carbonio carboanionico e si comporta come un nucleofilo per reagire con gli elettrofili.
Stabilità:
Carbocatione: la stabilità del carbocatione dipende da vari fattori. È più stabile quando più gruppi -R sono attaccati all'atomo di carbonio positivo. Pertanto, il carbocatione terziario è relativamente stabile rispetto a quello primario.
Anche le strutture di risonanza aumentano la stabilità.
Carbanion: la stabilità del carboanion dipende da diversi fattori; Elettronegatività del carbonio carbanionico, effetto di risonanza, effetto induttivo causato dal sostituente attaccato e stabilizzazione da parte dei gruppi >C=O, –NO2 e CN presenti sul carbonio carbanionico
Definizioni:
Effetto indotto: può essere l'effetto sperimentalmente osservabile della trasmissione di carica attraverso una catena di atomi in una molecola, risultando in un dipolo permanente in un legame.
Esempi di carbocatione e carbanione
Carbocation:
Carbocatione primario:
In un carbocatione primario (1°), l'atomo di carbonio caricato positivamente è attaccato a un solo gruppo alchilico e due atomi di idrogeno.
Carbocatione secondario:
In un carbocatione secondario (2°), l'atomo di carbonio caricato positivamente è attaccato ad altri due gruppi alchilici (che possono essere uguali o diversi) e un atomo di idrogeno.
Carbocatione terziario:
In un carbocatione terziario (3°), l'atomo di carbonio positivo è attaccato a tre gruppi alchilici (che possono essere una qualsiasi combinazione di uguali o diversi), ma nessun atomo di idrogeno.
Carbanion:
Anche il carboanion è classificato in tre categorie allo stesso modo del carbocatione; carboanion primario, carboanion secondario e carboanion terziario. Ciò viene fatto anche in base al numero di gruppi –R attaccati all'atomo di carbonio anionico.
