La differenza chiave tra carvacrolo e timolo è che il carvacrolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione orto dell'anello benzenico mentre il timolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione meta dell'anello benzenico.
Sia il carvacrolo che il timolo hanno la stessa formula chimica (C10H14O), ma hanno strutture leggermente diverse. Sebbene queste due strutture chimiche appaiano molto simili, c'è una differenza nella posizione del gruppo ossidrile nella loro struttura ad anello benzenico.
Cos'è Carvacrol
Il carvacrolo è un composto organico avente la formula chimica C10H14O. Un sinonimo di questo composto è cimofenolo. È un fenolo monoterpenoide. Considerando le proprietà fisiche di questo composto, ha il caratteristico odore pungente e caldo dell'origano. Questo composto è insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo e dietiletere, acetone. Possiamo trovare il carvacrolo naturalmente negli oli essenziali di origano, timo, peperone e bergamotto selvatico. Questi oli essenziali in genere contengono carvacrolo che varia dal 5 al 75%.
Figura 01: Struttura chimica del carvacrolo
Come mostrato nell'immagine sopra, la struttura chimica del carvacrolo contiene un gruppo metilico. Il gruppo idrossile è in posizione para rispetto al gruppo metilico e al gruppo isopropilico.
Possiamo anche produrre sinteticamente carvacrolo dalla fusione di acido cimolsolfonico in presenza di potassa caustica. Inoltre, possiamo utilizzare un altro metodo che include l'azione dell'acido nitroso sull'1-metil-2-ammino-4-propilbenzene. Un altro metodo usato raramente è il riscaldamento prolungato di cinque parti di canfora con una parte di iodio.
Se si considerano le reazioni del carvacrolo, l'ossidazione con cloruro ferrico può convertire il carvacrolo in dicarvacrolo e l'ossidazione con pentacloruro di fosforo lo converte in clorcimolo. In vitro, questa sostanza mostra attività antimicrobica contro circa 25 diversi ceppi di batteri parodontopatici.
Cos'è il timolo?
Il timolo è un composto organico avente la formula chimica C10H14O. È un fenolo monoterpenoide naturale e un derivato del cimene. È un isomero strutturale del carvacrolo perché il carvacrolo ha il suo gruppo ossidrile in posizione para mentre il timolo ha il suo gruppo idrossile in posizione meta. Questo composto ha un gradevole odore aromatico, e possiamo estrarlo da varie piante come un solido cristallino bianco. Ha forti proprietà antisettiche e fornisce anche il sapore forte e caratteristico dell'erba culinaria, il timo.
Figura 02: Struttura chimica del timolo
A differenza del carvacrolo, il timolo è leggermente solubile in acqua a valori di pH neutri. Ma è estremamente solubile in solventi organici come gli alcoli. Oltre a ciò, può anche dissolversi in soluzioni alcaline forti grazie alla sua capacità di deprotonare. Oltre all'estrazione dalle sue fonti naturali, possiamo sintetizzare chimicamente il timolo attraverso la reazione tra m-cresolo e propene. Questa reazione avviene nella fase gassosa.
Qual è la differenza tra carvacrolo e timolo?
Carvacrolo e timolo sono composti organici ciclici. Entrambi questi composti hanno la stessa formula chimica; sono isomeri strutturali. Il differenza fondamentale tra carvacrolo e timolo è quello il carvacrolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione orto dell'anello benzenico mentre il timolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione meta dell'anello benzenico.
L'infografica di seguito elenca più differenze tra carvacrolo e timolo.
Riepilogo – Carvacrol vs Thymol
Carvacrolo e timolo sono composti organici ciclici contenenti un gruppo metilico, un gruppo idrossile e un gruppo isopropilico. Le due strutture differiscono tra loro in base alla posizione del gruppo ossidrile. Il differenza fondamentale tra carvacrolo e timolo è quello il carvacrolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione orto dell'anello benzenico mentre il timolo contiene un gruppo ossidrile nella posizione meta dell'anello benzenico.