La differenza fondamentale tra diene e dienofilo è che un diene è un idrocarburo insaturo costituito da due doppi legami, mentre un dienofilo è un composto organico che reagisce prontamente con un diene.
La reazione Diels-Alder è un'importante reazione chimica in cui un diene coniugato reagisce con un alchene sostituito (dienofilo), producendo un derivato del cicloesene sostituito. Pertanto, questa reazione ha due parti che reagiscono tra loro: il diene e il dienofilo. Inoltre, questa è una reazione di cicloaddizione ed è un buon esempio di reazione periciclica con un meccanismo concertato.
Cos'è Diene?
Il diene è un idrocarburo insaturo costituito da due doppi legami tra atomi di carbonio. È anche noto come diolefina o alcadiene. È un composto covalente contenente due unità alcheniche. I dieni di solito esistono come subunità di molecole organiche più complesse. Inoltre, i dieni possono essere trovati nei composti naturali e nelle sostanze chimiche di sintesi. Queste sostanze chimiche sono utili nelle reazioni di sintesi organica. Inoltre, esistono dieni coniugati ampiamente utilizzati come monomeri per l'industria dei polimeri.
Figura 01: La struttura chimica di un diene semplice
Ci sono tre classi di dieni a seconda della posizione dei doppi legami nel composto organico. Queste tre classi sono conosciute come dieni cumulati, dieni coniugati e dieni non coniugati.
I dieni cumulati contengono doppi legami che condividono un atomo comune. Ciò si traduce nella formazione di un allene.
I dieni coniugati sono costituiti da doppi legami coniugati separati da un unico legame. Questi composti sono relativamente molto stabili a causa della risonanza.
I dieni non coniugati sono costituiti da doppi legami separati da due o più legami singoli. Di solito, questi composti sono meno stabili rispetto ai dieni coniugati isomerici. Questi composti sono noti anche come dieni isolati.
Cos'è Dienophile?
Dienophile è un composto organico che reagisce prontamente con un diene. Possiamo trovare un dienofilo comunemente nella reazione di Diels-Alder che coinvolge la reazione tra un diene coniugato e un alchene sostituito. Qui, l'alchene sostituito funge da dienofilo.
Figura 02: Reazione Diels-Alder
Un dienofilo vero e proprio porta tipicamente uno o due dei seguenti gruppi funzionali: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph o alogeno. Inoltre, il diene deve essere altamente ricco di elettroni. A volte, la reazione di Diels-Alder richiede la sovrapposizione dell'HOMO del dienofilo con l'MO non occupato del diene.
Un alchene è generalmente noto come dienofilo perché reagisce prontamente con un diene. Tipicamente, non abbiamo bisogno di calore nelle reazioni Diels-ontano, ma il riscaldamento può migliorare la resa della reazione. Inoltre, gli alcheni semplici come l'etano sono poveri dienofili.
Qual è la differenza tra Diene e Dienophile?
Una reazione Diels-Alder ha due parti che reagiscono tra loro: un diene e un dienofilo. Il differenza fondamentale tra diene e dienofilo è quello un diene è un composto organico costituito da due doppi legami, mentre un dienofilo è un composto organico che reagisce prontamente con un diene.
Di seguito è riportato un riepilogo della differenza tra diene e dienofilo in forma tabellare per un confronto affiancato.
Riepilogo – Diene vs Dienophile
La reazione Diels-Alder è un'importante reazione chimica in chimica. Implica una reazione chimica tra un diene coniugato e un alchene sostituito. Il differenza fondamentale tra diene e dienofilo è quello un diene è un composto organico costituito da due doppi legami, mentre un dienofilo è un composto organico che reagisce prontamente con un diene.
