Isomeri vs Risonanza | Strutture di risonanza vs isomeri | Isomeri costituzionali, stereoisomeri, enantiomeri, diastereomeri
Una molecola o uno ione con la stessa formula molecolare possono esistere in modi diversi a seconda degli ordini di legame, delle differenze di distribuzione della carica, del modo in cui si dispongono nello spazio ecc.
Isomeri
Gli isomeri sono composti diversi con la stessa formula molecolare. Esistono vari tipi di isomeri. Gli isomeri possono essere principalmente divisi in due gruppi come isomeri costituzionali e stereoisomeri. Gli isomeri costituzionali sono isomeri in cui la connettività degli atomi differisce nelle molecole. Il butano è l'alcano più semplice a mostrare isomeria costituzionale. Il butano ha due isomeri costituzionali, il butano stesso e l'isobutene.
CH3CH2CH2CH3
Butano isobutano/ 2-metilpropano
Negli stereoisomeri gli atomi sono collegati nella stessa sequenza, a differenza degli isomeri costituzionali. Gli stereoisomeri differiscono solo per la disposizione dei loro atomi nello spazio. Gli stereoisomeri possono essere di due tipi, enantiomeri e diastereomeri. I diastereomeri sono stereoisomeri le cui molecole non sono immagini speculari l'una dell' altra. Gli isomeri cis trans dell'1,2-dicloroetene sono diastereomeri. Gli enantiomeri sono stereoisomeri le cui molecole sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell' altra. Gli enantiomeri si verificano solo con le molecole chirali. Una molecola chirale è definita come quella che non è identica alla sua immagine speculare. Pertanto, la molecola chirale e la sua immagine speculare sono enantiomeri l'una dell' altra. Ad esempio, la molecola di 2-butanolo è chirale e essa e le sue immagini speculari sono enantiomeri.
Risonanza
Quando scriviamo strutture di Lewis, mostriamo solo elettroni di valenza. Facendo in modo che gli atomi condividano o trasferiscano elettroni, proviamo a dare a ciascun atomo la configurazione elettronica del gas nobile. Tuttavia, in questo tentativo, possiamo imporre una posizione artificiale agli elettroni. Di conseguenza, è possibile scrivere più di una struttura di Lewis equivalente per molte molecole e ioni. Le strutture scritte modificando la posizione degli elettroni sono note come strutture di risonanza. Queste sono strutture che esistono solo in teoria. La struttura di risonanza afferma due fatti sulle strutture di risonanza.
- Nessuna delle strutture di risonanza sarà la corretta rappresentazione della molecola reale; nessuno assomiglierà completamente alle proprietà chimiche e fisiche della molecola reale.
- La molecola reale o lo ione sarà rappresentato al meglio da un ibrido di tutte le strutture di risonanza.
Le strutture di risonanza sono indicate con la freccia ↔. Di seguito sono riportate le strutture di risonanza dello ione carbonato (CO32-).
Gli studi sui raggi X hanno dimostrato che la molecola reale si trova tra queste risonanze. Secondo gli studi, tutti i legami carbonio-ossigeno sono di uguale lunghezza nello ione carbonato. Tuttavia, secondo le strutture di cui sopra, possiamo vedere che uno è un doppio legame e due sono legami singoli. Pertanto, se queste strutture di risonanza si verificano separatamente, idealmente dovrebbero esserci diverse lunghezze di legame nello ione. Le stesse lunghezze di legame indicano che nessuna di queste strutture è effettivamente presente in natura, anzi ne esiste un ibrido.
Qual è la differenza tra isomeri e risonanza?
• Negli isomeri, la disposizione atomica o la disposizione spaziale della molecola possono differire. Ma nelle strutture di risonanza, questi fattori non cambiano. Piuttosto, hanno solo un cambiamento nella posizione di un elettrone.
• Gli isomeri sono naturalmente presenti, ma in re altà non esistono strutture di risonanza. Sono strutture ipotetiche, limitate solo alla teoria.
