Differenza tra Pyrrole Furan e Thiofene

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Differenza tra Pyrrole Furan e Thiofene
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Video: Differenza tra Pyrrole Furan e Thiofene

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Video: Heterocycles Part 1: Furan, Thiophene, and Pyrrole 2024, Novembre
Anonim

La differenza chiave tra pirrolo furano e tiofene è che il pirrolo contiene un gruppo –NH in un anello di carbonio a cinque membri e il furano contiene un atomo di ossigeno in un anello di carbonio a cinque membri mentre il tiofene contiene un atomo di zolfo in un cinque membri -anello di carbonio con membri.

Pirrolo furano e tiofene sono composti organici. Si tratta di strutture ad anello a cinque membri in cui un atomo di carbonio viene sostituito con un gruppo diverso come un gruppo amminico, un atomo di ossigeno o un atomo di zolfo.

Cos'è Pyrrole?

Pyrrole è un anello a cinque membri con la formula chimica C4H4NH. È un composto eterociclico in cui un atomo di azoto contribuisce alla formazione della struttura ad anello, insieme ad altri quattro atomi di carbonio. Possiamo osservare il pirrolo come un liquido volatile e incolore a temperatura ambiente. Tuttavia, dopo l'esposizione all'aria normale, il liquido si scurisce prontamente. Pertanto, è necessario purificarlo prima dell'uso. La purificazione può essere effettuata tramite distillazione immediatamente prima dell'uso. Inoltre, questo liquido ha un odore di nocciola.

Differenza tra pirrolo furano e tiofene
Differenza tra pirrolo furano e tiofene

Figura 01: Struttura di Pyrrole

A differenza di altri anelli eterociclici a cinque membri come il furano e il tiofene, il pirrolo ha un dipolo in cui il lato positivo dell'anello si trova nell'eteroatomo (il gruppo -NH porta la carica positiva). Il pirrolo è un composto debolmente basico.

Inoltre, questo composto si trova in natura come derivati. Ad esempio, la vitamina B12, i pigmenti biliari come la bilirubina, le porfirine, ecc. sono derivati del pirrolo. Tuttavia, questo composto è leggermente tossico. Su scala industriale, possiamo sintetizzare il pirrolo attraverso il trattamento del furano con l'ammoniaca. Ma questa reazione richiede anche un catalizzatore solido.

Cos'è Furan?

Furan è una struttura ad anello a cinque membri contenente un atomo di ossigeno come parte dell'anello. Ciò significa che un atomo di ossigeno, insieme a quattro atomi di carbonio, forma l'anello a cinque membri del furano. È chiamato come un anello eterociclico aromatico. A temperatura ambiente, questo composto esce come un liquido incolore e altamente volatile. Inoltre, questo liquido è anche infiammabile. il punto di ebollizione del furano è molto vicino alla temperatura ambiente. Inoltre, ha un odore forte, etereo. Quando si considera la tossicità, il furano è altamente tossico e può essere cancerogeno per l'uomo.

Differenza principale tra pirrolo furano e tiofene
Differenza principale tra pirrolo furano e tiofene

Figura 02: Struttura di Furan

Inoltre, l'aromaticità del furano è dovuta alla delocalizzazione di coppie di elettroni solitari dell'atomo di ossigeno nell'anello. Inoltre, questo composto è considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila. È a causa del comportamento di donazione di elettroni dell'atomo di ossigeno.

Su scala industriale, possiamo produrre furano tramite la decarbonilazione del furfurolo in presenza di catalizzatore al palladio. Oppure, possiamo usare un altro metodo in cui l'ossidazione dell'1,3-butadiene viene eseguita in presenza di catalizzatori di rame.

Cos'è il tiofene?

Il tiofene è una struttura ad anello a cinque membri che ha un atomo di zolfo e quattro atomi di carbonio nell'anello. Pertanto, è un anello aromatico, eterociclico. La formula chimica della struttura è C4H4S. È un liquido incolore che ha un odore simile al benzene. Ci sono molte altre somiglianze tra tiofene e benzene come la reattività. Possiamo distinguere il tiofene dal benzene a seconda dell'elevata reattività del tiofene nei confronti della solfonazione.

Confronto di Pyrrole vs Furan vs Thiofene
Confronto di Pyrrole vs Furan vs Thiofene

Figura 03: Struttura del tiofene

Se si considera la produzione di tiofene, la produzione mondiale prevede la reazione in fase vapore del disolfuro di carbonio e del butanolo. Inoltre, questa reazione richiede un catalizzatore di ossigeno e una temperatura elevata.

Qual è la differenza tra il furano pirrolo e il tiofene?

Pirrolo, furano e tiofene sono composti organici. Si tratta di strutture ad anello a cinque membri in cui un atomo di carbonio viene sostituito con un gruppo diverso come un gruppo amminico, un atomo di ossigeno o un atomo di zolfo. Pertanto, la differenza chiave tra pirrolo furano e tiofene è quello il pirrolo contiene un gruppo -NH in un anello di carbonio a cinque membri e il furano contiene un atomo di ossigeno in un anello di carbonio a cinque membri, mentre il tiofene contiene un atomo di zolfo in un anello di cinque membri anello di carbonio.

Qui sotto l'infografica riassume la differenza tra pirrolo furano e tiofene.

Differenza tra pirrolo furano e tiofene in forma tabulare
Differenza tra pirrolo furano e tiofene in forma tabulare

Riepilogo – Pyrrole vs Furan vs Thiofene

Pirrolo, furano e tiofene sono composti organici. Si tratta di strutture ad anello a cinque membri in cui un atomo di carbonio viene sostituito con un gruppo diverso come un gruppo amminico, un atomo di ossigeno o un atomo di zolfo. Pertanto, la differenza chiave tra pirrolo, furano e tiofene è quella il pirrolo contiene un gruppo -NH in un anello di carbonio a cinque membri e il furano contiene un atomo di ossigeno in un anello di carbonio a cinque membri, mentre il tiofene contiene un atomo di zolfo in un cinque- anello di carbonio con membri.

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