La differenza chiave tra la reazione di Woodward e quella di Prevost è che la reazione di Woodward procede in presenza di iodio e acetato d'argento mentre la reazione di Prevost procede in presenza di sale d'argento dell'acido benzoico.
Le reazioni di Woodward e Prevost sono importanti nella formazione dei dioli vicinali dagli alcheni. Il termine vicinale si riferisce al fatto che i gruppi funzionali del diolo (gruppi ossidrile) sono attaccati ad atomi di carbonio vicini o atomi di carbonio adiacenti. Quando si considera la geometria, possono essere cis o trans-isomeri. Tuttavia, la reazione di Woodward forma solo l'isomero cis.
Cos'è la reazione di Woodward?
La reazione di legno è un tipo di reazione chimica in cui un cis diolo si forma da un alchene. La reazione prende il nome dallo scienziato Robert Burns Woodward. Questa reazione procede in presenza di iodio e del reagente acetato d'argento. Inoltre, questa reazione richiede un mezzo di acido acetico umido. Inoltre, questo è un tipo di reazione di addizione in chimica organica.
Figura 01: Un'equazione generale per la reazione di Woodward
Inoltre, la reazione di Woodward ha applicazioni nel campo della sintesi di steroidi. Quando si considera il meccanismo di reazione della reazione di Woodward, utilizza prima lo iodio, che reagisce con l'alchene. E questa fase di reazione è promossa dall'acetato d'argento. Il prodotto di questa fase di reazione è lo ione iodio. Successivamente, si verifica una reazione SN2; lo ione iodonio si apre per azione dell'acido acetico o dell'acetato d'argento e dà il primo intermedio della reazione, l'iodoacetato. Quindi, si verifica un' altra reazione SN2: provoca lo spostamento dello iodio, dando uno ione ossonio. Successivamente, questo prodotto si idrolizza per dare un monoestere.
Cos'è Prevost Reaction?
La reazione di Prevost è un tipo di reazione chimica in cui un alchene si converte in un diolo vicinale. Questa reazione è stata introdotta dal chimico francese Charles Prevost. La reazione procede in presenza di iodio e del sale d'argento dell'acido benzoico. Inoltre, il diolo vicinale che si forma attraverso questa reazione ha anti-stereochimica.
Figura 02: Equazione generale per una reazione precedente
Quando si considera il meccanismo di reazione della reazione di Prevost, include la reazione tra benzoato d'argento e iodio (una reazione molto veloce), che produce un intermedio di iodio benzoato molto reattivo. Questo intermedio reagisce quindi con l'alchene per dare un altro sale di iodonio di breve durata. Successivamente, ha luogo una reazione SN2, che dà l'estere in presenza del sale benzoato. Quindi un altro ione d'argento fa sì che l'estere benzoato dia un sale di ossonio. Ha luogo una seconda reazione SN2, che produce il diestere desiderato. Infine, avviene l'idrolisi per ottenere l'antidiolo dai gruppi estere nel prodotto finale.
Qual è la differenza tra Woodward e Prevost Reaction?
La reazione di Woodward e la reazione di Prevost sono importanti per produrre un diolo da un alchene. La differenza chiave tra la reazione di Woodward e quella di Prevost è quella La reazione di Woodward procede in presenza di iodio e acetato d'argento mentre la reazione di Prevost procede in presenza del sale d'argento dell'acido benzoico.
Qui sotto l'infografica mostra maggiori dettagli sulla differenza tra la reazione di Woodward e quella di Prevost.
Riepilogo – Reazione Woodward vs Prevost
La reazione di Woodward e la reazione di Prevost sono importanti per produrre un diolo da un alchene. Questi due tipi di reazione sono diversi l'uno dall' altro, a seconda dei reagenti utilizzati durante il processo di reazione. La differenza chiave tra la reazione di Woodward e quella di Prevost è quella La reazione di Woodward procede in presenza di iodio e acetato d'argento mentre la reazione di Prevost procede in presenza del sale d'argento dell'acido benzoico.
Immagine per gentile concessione:
1. "Schema di idrossilazione Cis di Woodward" di Nessun autore leggibile dalla macchina fornito. ~K assunto. Opera propria presunta (basata su rivendicazioni di copyright) (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Schema di reazione precedente" di ~K – Opera propria.-p.webp
