Qual è la differenza tra ftalocianina e porfirina

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Qual è la differenza tra ftalocianina e porfirina
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La differenza chiave tra ftalocianina e porfirina è che le molecole di ftalocianina contengono quattro unità di indolo o anelli di pirrolo collegati tramite atomi di azoto che sono coniugati con anelli di benzene, mentre le molecole di porfirina contengono quattro anelli di pirrolo collegati tramite ponti di carbonio metano.

La ftalocianina o H2Pc è un composto organico macrociclico aromatico di grandi dimensioni avente la formula (C8H4N2)4H2. I composti porfirinici sono gli acidi coniugati dei ligandi che possono legarsi con i metalli formando complessi.

Cos'è la ftalocianina?

La ftalocianina o H2Pc è un composto organico macrociclico aromatico di grandi dimensioni avente la formula (C8H4N2)4H2. Ha interessi teorici e specializzati in coloranti chimici e fotoelettricità. Questa sostanza ha quattro unità isoindole che sono collegate tra loro attraverso un anello di atomi di azoto. Questo composto ha una geometria bidimensionale e un sistema ad anello contenente 18 elettroni pi. Vi è un'ampia delocalizzazione degli elettroni pi, che può far sì che la molecola abbia proprietà utili che possono prestarsi ad applicazioni in coloranti e pigmenti. Inoltre, i derivati di questo composto, come i complessi metallici, sono significativi nella catalisi, nelle celle solari organiche e nella terapia fotodinamica.

Ftalocianina vs porfirina in forma tabulare
Ftalocianina vs porfirina in forma tabulare

Figura 01: La struttura chimica della ftalocianina

Inoltre, i composti della ftalocianina ei loro complessi metallici sono in grado di aggregarsi e quindi hanno una bassa solubilità nei comuni solventi. Ad esempio, il benzene ha una bassa solubilità rispetto alla ftalocianina quando si considerano le stesse temperature. Inoltre, la maggior parte dei composti di ftalocianina sono termicamente stabili mentre subiscono sublimazione senza subire la fusione ad alte temperature.

Se si considera la sintesi della ftalocianina, si forma attraverso la ciclotetramerizzazione di vari derivati dell'acido ftalico come ftalonitrile, diiminoisoindolo, anidride ftalica e ftalimmidi. Inoltre, possiamo anche utilizzare il metodo di riscaldamento dell'anidride ftalica quando è presente una quantità sufficiente di urea per ottenere H2Pc.

Ftalocianina e porfirina - Confronto affiancato
Ftalocianina e porfirina - Confronto affiancato

Figura 02: Colorante ftalocianina

L'uso principale della ftalocianina è usarla come coloranti e pigmenti. Tuttavia, le modifiche in questa molecola possono essere utili per regolare le proprietà di assorbimento ed emissione del Pc per fornire coloranti e pigmenti di colore diverso. Altri derivati sono utili anche nel fotovoltaico, nella terapia fotodinamica, nella costruzione di nanoparticelle e nella catalisi.

Cos'è la porfirina?

I composti porfirinici sono gli acidi coniugati dei ligandi che possono legarsi con i metalli formando complessi. Lo ione metallico di questo complesso è tipicamente un catione caricato +2 o +3. Possiamo chiamare un composto porfirinico senza uno ione metallico nella sua cavità una "base libera". Ci sono alcuni complessi che contengono ferro al centro del metallo. Li chiamiamo "complessi eme" o semplicemente "emi". Ci sono proteine costituite da ferro che sono conosciute come emoproteine. Possiamo trovare questo tipo di proteine ampiamente in natura. Inoltre, ci sono due principali proteine leganti l'ossigeno nel nostro sangue denominate emoglobina e mioglobina. Sono porfirine di ferro. Inoltre, ci sono diversi citocromi che possiamo chiamare emoproteine.

H2porfirina + [MLn]2+ → M(porfirinato) Ln−4 + 4 L + 2 H+, dove M=ione metallico e L=un ligando

Qual è la differenza tra ftalocianina e porfirina?

La ftalocianina o H2Pc è un composto organico macrociclico aromatico di grandi dimensioni avente la formula (C8H4N2)4H2. I composti porfirinici sono gli acidi coniugati dei ligandi che possono legarsi con i metalli formando complessi. Il differenza fondamentale tra ftalocianina e porfirina è quello le molecole di ftalocianina contengono quattro unità di indolo o anelli di pirrolo collegati attraverso gli atomi di azoto che sono coniugati con anelli di benzene, mentre le molecole di porfirina contengono quattro anelli di pirrolo collegati tramite ponti di carbonio metano.

L'infografica qui sotto presenta le differenze tra ftalocianina e porfirina in forma tabellare per un confronto fianco a fianco.

Riepilogo – Ftalocianina vs Porfirina

La differenza chiave tra ftalocianina e porfirina è che le molecole di ftalocianina contengono quattro unità di indolo o anelli di pirrolo collegati attraverso gli atomi di azoto che sono coniugati con anelli di benzene, mentre le molecole di porfirina contengono quattro anelli di pirrolo collegati tramite ponti di carbonio metano.

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