Differenza chiave: alogenuro di alchile e alogenuro di arile
Sia gli alogenuri alchilici che gli alogenuri arilici sono composti organici. Questi sono anche chiamati alogenuri organici. I tipi di alogeni che possono essere attaccati per produrre questo tipo di molecola sono fluoro, cloro, bromo e iodio. Questi atomi di alogeno sono attaccati a un atomo di carbonio in alogenuri organici. Il differenza fondamentale tra alogenuro alchilico e alogenuro arilico è quello l'atomo di alogeno negli alogenuri alchilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridato sp3 mentre l'atomo di alogeno negli alogenuri arilici è attaccato a un sp 2 atomo di carbonio ibridato.
Cos'è l'alogenuro alchilico?
L'alogenuro alchilico, come espresso dal suo nome, è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio. Qui, un atomo di idrogeno della catena di carbonio viene sostituito da un atomo di alogeno. A seconda del tipo di alogeno che è stato attaccato e della struttura della catena di carbonio, le proprietà degli alogenuri organici differiranno l'una dall' altra. Gli alogenuri alchilici possono essere classificati a seconda di quanti atomi di carbonio sono attaccati all'atomo di carbonio che è attaccato all'atomo di alogeno. Di conseguenza, si possono osservare alogenuri alchilici primari, alogenuri alchilici secondari e alogenuri alchilici terziari.
Figura 01: Alogenuro alchilico primario
Tuttavia, gli alogenuri alchilici possono talvolta essere confusi con gli alogenuri arilici. Ad esempio, se l'atomo di alogeno è attaccato a un atomo di carbonio, che è attaccato a un anello benzenico (Cl-CH2-C6H 5), si potrebbe pensare che sia un alogenuro arilico. Ma è un alogenuro alchilico perché l'atomo di alogeno è attaccato al carbonio che è sp3 ibridato.
Gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Pertanto, si osserva un momento di dipolo nel legame carbonio-alogeno, cioè la molecola diventa una molecola polare quando il legame diventa polare. L'atomo di carbonio riceve una piccola carica positiva e l'alogeno riceve una piccola carica negativa. Ciò porta a interazioni dipolo-dipolo tra alogenuri alchilici. Ma la forza di questa interazione è diversa negli alogenuri primari, secondari e terziari. Questo perché le catene laterali attaccate all'atomo di carbonio possono ridurre la piccola carica positiva sull'atomo di carbonio.
Cos'è l'alogenuro di arile?
Un alogenuro arilico è una molecola avente un atomo di alogeno attaccato direttamente a un carbonio ibridato sp2 in un anello aromatico. Questa è una struttura insatura a causa della presenza di doppi legami nell'anello aromatico. Gli alogenuri arilici mostrano anche le interazioni dipolo-dipolo. Il legame carbonio-alogeno è più forte di quello degli alogenuri alchilici a causa della presenza di elettroni nell'anello. Ciò accade perché l'anello aromatico fornisce elettroni all'atomo di carbonio, riducendo la carica positiva. Gli alogenuri arilici possono subire una sostituzione elettrofila e possono ottenere gruppi alchilici attaccati alle posizioni orto, para o meta dell'anello aromatico. Uno o due alogeni possono anche attaccarsi all'anello aromatico. Questo è anche nelle posizioni ortho, para o meta.
Figura 02: Differenza tra alogenuro alchilico e alogenuro arilico
Test chimico per distinguere l'alogenuro alchilico e l'alogenuro arilico
Per distinguere un alogenuro alchilico e un alogenuro arilico, si può usare un test chimico. In primo luogo, è necessario aggiungere NaOH seguito da riscaldamento. Quindi la miscela viene raffreddata e viene aggiunto HNO3 id , seguito dall'aggiunta di AgNO3L'alogenuro alchilico può dare un precipitato bianco mentre l'alogenuro arilico no. Questo perché, a differenza degli alogenuri alchilici, gli alogenuri arilici non subiscono sostituzione nucleofila. La ragione per non subire la sostituzione nucleofila è che la nuvola di elettroni dell'anello aromatico provoca una repulsione del nucleofilo.
Qual è la differenza tra l'alogenuro alchilico e l'alogenuro arilico?
alogenuro alchilico vs alogenuro arilico |
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| L'alogenuro di alchile è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio. | L'alogenuro di aarile è una molecola con un atomo di alogeno attaccato a un carbonio ibridato sp2 direttamente in un anello aromatico. |
| Attachment of Halogen Atom | |
| L'atomo di alogeno è attaccato a sp3 atomo di carbonio ibridato in alogenuri alchilici. | L'atomo di alogeno è attaccato a un atomo di carbonio ibridato sp2 in alogenuri arilici. |
| Struttura | |
| Gli alogenuri alchilici hanno una struttura lineare o ramificata il più delle volte. | Gli alogenuri arilici sono sempre strutture ad anello. |
| Densità di elettroni | |
| Il legame degli alogenuri di carbonio degli alogenuri alchilici ha una bassa densità di elettroni rispetto agli alogenuri arilici. | Il legame degli alogenuri di carbonio degli alogenuri arilici ha un' alta densità di elettroni. |
| Reazioni | |
| Gli alogenuri alchilici subiscono sostituzione nucleofila. | Gli alogenuri arilici non subiscono sostituzione nucleofila. |
Riepilogo – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Gli alogenuri alchilici e gli alogenuri arilici sono alogenuri organici. Il differenza fondamentale tra alogenuri alchilici e arilici è quello l'atomo di alogeno negli alogenuri alchilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridato sp3 mentre negli alogenuri arilici è attaccato a un sp 2 atomo di carbonio ibridato.
