Differenza chiave – Reazioni stereospecifiche vs stereoselettive
La differenza fondamentale tra le reazioni stereospecifiche e stereoselettive è che, nelle reazioni stereospecifiche, diversi reagenti stereospecifici danno un diverso stereoisomero del prodotto in condizioni ideali (il prodotto è specifico per lo stereoisomero del reagente), mentre nelle reazioni stereoselettive, un un singolo reagente può dare diversi tipi di stereoisomeri.
La stereochimica è la parte della chimica che si occupa delle strutture tridimensionali delle molecole. Le reazioni stereochimiche sono classificate in due gruppi come stereospecifiche e stereoselettive, in base alla stereochimica del prodotto. Questi prodotti sono chiamati stereoisomeri.
Cosa sono le reazioni stereospecifiche?
In una reazione stereospecifica, ogni reagente stereoisomerico produce un diverso prodotto stereoisomerico o un diverso insieme di prodotti stereoisomerici. Tutte le reazioni stereospecifiche sono essenzialmente stereoselettive, ma le reazioni stereoselettive non sono certamente stereospecifiche. Esempi di reazioni stereospecifiche includono la trans-aggiunta di bromo agli alcheni (E)- e (Z), reazioni elettrocicliche come chiusure di anelli disrotatori, la sintesi cheletropica di carbeni singoletti agli alcheni e il riarrangiamento sigmatropico di Claisen di cis- e trans- isomeri di (4S)-vinilossipent-2-eni.
Figura 1: Stereospecificità Apertura dell'anello elettrociclico
In tutte queste reazioni, i substrati stereoisomerici vengono convertiti in prodotti stereoisomerici. Non è obbligatorio che una reazione sia stereospecifica al 100%. Se una reazione produce una miscela di due diversi stereoisomeri nel rapporto di 80:20, la reazione viene chiamata 80% stereospecifica.
Cosa sono le reazioni stereoselettive?
Nelle reazioni stereoselettive, un singolo reagente fornisce due o più prodotti steroisomerici e un prodotto è più prominente dell' altro o degli altri prodotti. Le reazioni stereoselettive possono essere descritte come moderatamente stereoselettive, altamente stereoselettive o completamente stereoselettive in base al grado di preferenza per uno specifico stereoisomero.
Figura 02: Stereoselettività D-A
Le reazioni stereoselettive si verificano durante l'aggiunta di acido formico al norbornene, la riduzione diastereoselettiva del 4-terz-butilcicloesanone con idruro di alluminio litum e l'alchilazione enantioselettiva della benzaldeide con reagenti organozinco in presenza di (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina come catalizzatore.
Qual è la differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive?
Reazioni stereospecifiche vs stereoselettive |
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| Ogni reagente stereoisomerico produce un diverso prodotto stereoisomerico o un diverso insieme di prodotti stereoisomerici. | Un singolo reagente fornisce due o più prodotti steroisomerici e un prodotto è più prominente dell' altro o dei prodotti. |
| Relazione | |
| Tutte le reazioni stereospecifiche sono essenzialmente stereoselettive. | Tutte le reazioni stereoselettive non sono essenzialmente stereospecifiche. |
| Esempi | |
| trans-aggiunta di bromo agli alcheni (E)- e (Z), reazioni elettrocicliche come chiusure di anelli disrotatori, syn-addizione cheletropica di carbeni singoletti agli alcheni e il riarrangiamento sigmatropico di Claisen di cis- e trans- isomeri di (4S)-vinilossipent-2-eni | Riduzione diastereoselettiva del 4-terz-butilcicloesanone con idruro di litio alluminio e alchilazione enantioselettiva della benzaldeide con reagenti organozinco in presenza di (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina come catalizzatore |
Riepilogo – Reazioni stereospecifiche vs stereoselettive
I termini delle reazioni stereoselettive e stereospecifiche vengono assegnati osservando la struttura 3D degli stereoisomeri nelle reazioni stereochimiche. Nelle reazioni stereospecifiche, ogni reagente stereoisomerico produce un diverso prodotto stereoisomerico, mentre, nelle reazioni stereoselettive, un singolo reagente può produrre due o più diversi prodotti stereoisomerici. Questa è la differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive.
