La differenza fondamentale tra gli isomeri E e Z è che gli isomeri E hanno i sostituenti con priorità più alta nei lati opposti mentre gli isomeri Z hanno i sostituenti con priorità più alta sullo stesso lato.
La nomenclatura EZ è un sistema di notazione per nominare diversi isomeri aventi la stessa formula chimica, ma diverse disposizioni spaziali. Inoltre, gli isomeri E e Z sono alcheni. Questi isomeri prendono il nome in base alla posizione dei sostituenti attaccati al doppio legame dell'alchene.
Cosa sono gli isomeri E?
Gli isomeri E sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sui lati opposti del doppio legame. La lettera "E" deriva da entgegen in tedesco, che significa "opposto". La base della notazione EZ è un insieme di regole note come regole di priorità. Sono le regole Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Si tratta di un insieme di regole per nominare le molecole organiche, per specificarle in modo disuguale.
I passaggi per nominare una molecola utilizzando le regole CIP sono i seguenti;
- Identifica i centri chirali oi doppi legami presenti nella molecola.
- Determina le priorità dei sostituenti attaccati al centro chirale o al doppio legame.
- Usa il sistema R/S o il sistema E/Z per nominare il composto.
Le priorità dei sostituenti
- Prima considera gli atomi direttamente legati al centro chirale o al doppio legame: maggiore è il numero atomico, maggiore è la priorità
- Se sono presenti atomi uguali, c'è un pareggio. Quindi controlla i gruppi sostituenti per trovare un punto di differenza nel numero atomico.
- Se c'è ancora un pareggio, considera gli atomi legati a ciascuno degli atomi nella catena principale e controlla se c'è un punto di differenza.
Figura 01: Nomenclatura E-Z del 3-metilpent-2-ene
Nell'immagine sopra, l'isomero E ha sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame mentre l'isomero Z ha quei sostituenti sullo stesso lato.
Nel determinare la priorità dei sostituenti, considerare prima gli atomi direttamente legati al doppio legame; nell'esempio sopra, ci sono tre atomi di carbonio (C) e un atomo di idrogeno (H). Pertanto, c'è un legame perché uno dei due atomi di carbonio vinilico (atomi di carbonio nel doppio legame) ha atomi di carbonio direttamente legati. Quindi, per determinare il gruppo ad alta priorità, considera l'atomo che viene dopo questi atomi di carbonio direttamente legati. Poiché il gruppo sostituente attaccato a questo carbonio vinilico è un gruppo metilico (-CH3) e un gruppo etile (-CH2CH 3), la priorità è data al gruppo etilico. Questo perché l'atomo viene dopo che l'atomo di carbonio legato direttamente (legato direttamente al carbonio vinilico) è un atomo di idrogeno nel gruppo metilico e un carbonio nel gruppo etile.
Cosa sono gli isomeri Z?
Gli isomeri Z sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato del doppio legame. La lettera "Z" deriva da zusammen in tedesco, che significa "insieme".
Figura 02: Nomenclatura E-Z del 2-butene
Nell'immagine sopra, i sostituenti con priorità alta sono sullo stesso lato del doppio legame nell'isomero Z mentre l'isomero E ha quei sostituenti nei lati opposti. Inoltre, le regole CIP determinano la priorità di questi sostituenti. Per l'esempio sopra, gli atomi direttamente legati al carbonio a doppio legame sono atomi di carbonio (C) di gruppi metilici e atomi di idrogeno (H). Poiché l'atomo di carbonio (14) ha un numero atomico elevato rispetto all'idrogeno (1), l' alta priorità è al gruppo metilico (-CH3).
Qual è la differenza tra gli isomeri E e Z?
Isomeri E vs Isomeri Z |
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| Gli isomeri E sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sui lati opposti del doppio legame. | Gli isomeri Z sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato del doppio legame. |
| Significato della nomenclatura | |
| La lettera "E" deriva da entgegen in tedesco, che significa "opposto". | La lettera "Z" deriva da zusammen in tedesco, che significa "insieme". |
| Rapporti con altre nomenclature | |
| Gli isomeri E degli alcheni appartengono alla categoria degli isomeri trans. | Gli isomeri Z degli alcheni appartengono alla categoria degli isomeri cis. |
Riepilogo – Isomeri E vs Z
La notazione o la nomenclatura E-Z viene utilizzata per nominare isomeri aventi la stessa formula molecolare e struttura spaziale, conferendo a ciascun isomero un'unicità. La differenza tra gli isomeri E e Z è che gli isomeri E hanno i sostituenti con priorità più alta nei lati opposti mentre gli isomeri Z hanno i sostituenti con priorità più alta sullo stesso lato.
