La differenza chiave tra la configurazione R e S è che la configurazione R è la disposizione spaziale dell'isomero R, che ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario mentre la configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S che ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso antiorario. Qui, la direzione relativa dell'ordine di priorità è l'ordine discendente delle priorità dei sostituenti.
Gli isomeri R e S sono molecole organiche aventi un centro chirale, che è un atomo di carbonio a cui sono attaccati quattro diversi sostituenti. Questi sostituenti vengono elencati in base alla loro priorità (la priorità è determinata utilizzando le regole CIP come descritto di seguito).
Cos'è la configurazione R?
Un isomero è ciascuno di due o più composti con la stessa formula ma una diversa disposizione degli atomi nella molecola. La configurazione R è la disposizione spaziale dell'isomero R. Pertanto, l'isomero R ha la direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario. La base per determinare la priorità dei sostituenti collegati al centro chirale sono le regole CIP (regole Cahn-Ingold-Prelog). Le regole CIP sono le seguenti:
- In primo luogo, considera gli atomi che si legano direttamente al centro chirale. Quando il numero atomico è più alto, aumenta anche la sua priorità. Pertanto, se un sostituente contiene un atomo con un numero atomico elevato legato direttamente al centro chirale, quel sostituente ottiene la priorità più alta rispetto agli altri.
- Se due sostituenti hanno atomi legati direttamente con numeri atomici uguali, allora considera il numero atomico dell'atomo successivo in quei sostituenti. Dobbiamo controllare gli atomi dei sostituenti uno per uno fino a quando non arriva un punto di differenza.
Figura 01: Configurazioni R e S
Dopo aver determinato le priorità di ciascun sostituente, dovremmo osservare la direzione dell'ordine delle priorità attorno al centro chirale; cioè, dalla priorità più alta al sostituente con priorità più bassa. Se la direzione è in senso orario, la configurazione dell'isomero è denominata configurazione R. La lettera “R” deriva dalla parola latina “Rectus”. Significa "destri".
Cos'è la configurazione S?
La configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S. L'isomero S ha una disposizione diversa a differenza di quella dell'isomero R della stessa molecola. La lettera “S” deriva dalla parola latina “sinistro”, e significa “mancino”. A differenza della configurazione R, la configurazione S ha il senso antiorario dei sostituenti; cioè dalla priorità più alta alla priorità più bassa.
Quali sono le somiglianze tra la configurazione R e S?
- Entrambe le configurazioni R e S hanno la stessa formula chimica e disposizione atomica
- Entrambi hanno masse molari simili.
Qual è la differenza tra la configurazione R e S?
Configurazione R vs S |
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| La configurazione R è la disposizione spaziale dell'isomero R. | La configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S. |
| Priorità dei sostituenti | |
| L'isomero R ha la direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario. | L'isomero S ha la direzione relativa dell'ordine di priorità in senso antiorario. |
| Nome | |
| La lettera “R” deriva dalla parola latina “Rectus” che significa “destro”. | La lettera “S” deriva dalla parola latina “Sinister”. Significa "mancino". |
| Disposizione spaziale | |
| La disposizione spaziale della configurazione R è diversa da quella della configurazione S della stessa molecola. | |
Riepilogo – Configurazione R vs S
I composti organici con centri chirali hanno configurazioni R e S. Gli isomeri R e S sono rispettivamente le molecole correlate di queste configurazioni. La base della configurazione R e S è la priorità dei sostituenti attaccati al centro chirale. Per riassumere il confronto; la differenza tra la configurazione R e S è che l'isomero R ha la direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario. E, al contrario, l'isomero S ha la direzione relativa dell'ordine di priorità in senso antiorario.
