La differenza fondamentale tra LiAlH4 e NaBH4 è che LiAlH4 può ridurre esteri, ammidi e acidi carbossilici mentre NaBH4 non può ridurli.
Sia LiAlH4 che NaBH4 sono agenti riducenti. Ma LiAlH4 è un agente riducente molto forte di NaBH4 perché il legame Al-H in LiAlH4 è più debole del legame BH in NaBH4. Ciò rende il legame Al-H meno stabile. La ragione di ciò è la bassa elettronegatività dell'alluminio rispetto al boro. Pertanto, la bassa elettronegatività sposta la densità elettronica verso l'idrogeno in Al-H rispetto a quella del legame BH. Di conseguenza, LiAlH4 è un donatore di idruro migliore.
Cos'è LiAlH4?
LiAlH4 è idruro di litio e alluminio, che è un forte agente riducente. Gli scienziati Finholt, Bond e Schlesinger hanno scoperto per la prima volta questo composto nel 1947. Inoltre, ci sono molte applicazioni di questo composto nei processi di sintesi organica. È pericolosamente reattivo nei confronti dell'acqua, che porta a rilasciare idrogeno gassoso (H2).
Figura 01: Riduzione della potenza di LiAlH4
Sembra come cristalli bianchi in forma pura. Ma il LiAlH4 di qualità commerciale è una polvere di colore grigio a causa delle contaminazioni. Questo composto solido è altamente igroscopico e inodore. La massa molare è 37,95 g/mol e il punto di fusione è 150°C. Per purificare questo materiale, possiamo utilizzare un metodo di ricristallizzazione con etere dietilico.
Cos'è NaBH4?
NaBH4 è sodio boroidruro, che è un agente riducente. A differenza di LiAlH4, questo è un agente riducente debole. Si presenta come cristalli bianchi altamente igroscopici. Inoltre, questo composto è solubile in acqua e reagisce anche con l'acqua. Tuttavia, si idrolizza lentamente in acqua.
Figura 02: Struttura del boroidruro di sodio
La massa molare di questo composto è 37,83 g/mol e il punto di fusione è 400◦C. A temperature più elevate tende a decomporsi. La polvere NABH4 tende spesso a formare grumi. Per purificare questo composto, possiamo utilizzare metodi di ricristallizzazione con diglyme caldo. Sebbene questo composto si decomponga in ambienti neutri o acidi, è stabile a pH 14. I composti che NaBH4 può ridurre includono carbonili organici come aldeidi e chetoni, cloruri acilici, esteri tiolici, immine, ecc.
Qual è la differenza tra LiAlH4 e NaBH4?
LiAlH4 è idruro di litio e alluminio che è un forte agente riducente. La sua massa molare è di 37,95 g/mol. È un agente riducente molto forte rispetto al NaBH4 poiché questo composto può ridurre anche esteri, ammidi e acidi carbossilici. Questa è la differenza principale tra LiAlH4 e NaBH4.
NaBH4 è sodio boroidruro, che è anche un agente riducente. Ma è un agente riducente delicato che non può ridurre esteri, ammidi e acidi carbossilici. La sua massa molare è di 37,83 g/mol.
Riepilogo – LiAlH4 vs NaBH4
Sia LiAlH4 che NaBH4 sono importanti agenti riducenti nei meccanismi di sintesi organica. La differenza tra LiAlH4 e NaBH4 è che LiAlH4 può ridurre esteri, ammidi e acidi carbossilici mentre NaBH4 non può ridurli.
