La differenza fondamentale tra carbene e carbanione è che il carbene ha un atomo di carbonio bivalente, mentre il carbanione ha un atomo di carbonio trivalente.
Carbene e carbanione sono molecole organiche contenenti carbonio e idrogeno o altri atomi. Questi due tipi di composti organici sono diversi l'uno dall' altro per forma, geometria, valenza, stato di ossidazione, carica, ecc. Quindi, questo articolo affronta la differenza tra carbene e carbanione su questi aspetti.
Cos'è Carbene?
Un carbene è una molecola organica avente un atomo di carbonio neutro con valenza due. In altre parole, l'atomo di carbonio in un composto carbene contiene due elettroni di valenza non condivisi. La formula chimica generale per questo tipo di composto è R-(C:)-R' o R=C: dove R e R' rappresentano sostituenti o atomi di idrogeno. La struttura generale di questo composto è la seguente:
Figura 01: Struttura chimica del carbene
Inoltre, ci sono due classi di carbeni come carbene singoletto e carbene tripletta. I composti del carbene singoletto sono composti accoppiati a spin. Queste molecole adottano una struttura ibrida sp2. I composti del tripletto di carbene hanno elettroni spaiati. La maggior parte dei composti carbenici ha una struttura tripletta allo stato fondamentale, ad eccezione dei composti carbenici contenenti atomi di azoto, ossigeno o zolfo.
Possiamo chiamare un composto carbene una struttura di singoletto o tripletta a seconda degli spin elettronici di queste molecole. Ad esempio, i composti del tripletto di carbene sono paramagnetici e possiamo osservare questa struttura mediante la spettroscopia di risonanza di spin elettronico se riusciamo a far persistere queste molecole abbastanza a lungo per l'analisi. Inoltre, lo spin delle molecole di carbene singoletto è zero mentre lo spin delle molecole di carbene tripletta è uno. Oltre a questi, le molecole di carbene singoletto sono stabili in un mezzo acquoso, mentre le molecole di carbene tripletta sono stabili allo stato gassoso.
Cos'è il Carbanion?
Un carbanione è un anione avente un atomo di carbonio trivalente e una carica netta negativa sullo ione. Un atomo di carbonio trivalente è uno ione che contiene un atomo di carbonio che ha formato tre legami covalenti. Per nominare un composto come carbanione, dovrebbe avere una carica negativa formale in almeno una struttura di risonanza.
Figura 02: Strutture di risonanza dei carbanioni
Inoltre, un carbanione non ha una delocalizzazione dell'elettrone pi e queste molecole assumono una geometria trigonale piramidale, piegata o lineare quando il carbanione ha rispettivamente tre, due o un sostituente. Ancora più importante, un carbanione è la base coniugata di un acido carbonioso.
In genere, i carbanioni sono nucleofili e basici. La nucleofilia e la basicità di questi composti possono essere determinate dal tipo di sostituenti sull'atomo di carbonio. Inoltre, possono esserci anche carbanioni chirali.
Inoltre, la densità elettronica sull'atomo di carbonio caricato negativamente in un carbanione rende lo ione in grado di reagire con elettrofili di varia intensità inclusi gruppi carbonilici, reagenti alogenati, ecc.
Qual è la differenza tra carbene e carbanion?
Carbene e carbanione sono molecole organiche contenenti carbonio e idrogeno o altri atomi. Il differenza fondamentale tra carbene e carbanione è quello il carbene ha un atomo di carbonio bivalente, mentre il carbanione ha un atomo di carbonio trivalente. Pertanto, i composti del carbene hanno atomi di carbonio che hanno due legami chimici covalenti mentre i composti del carbanione hanno tre legami covalenti sull'atomo di carbonio e anche una carica negativa formale.
Qui sotto l'infografica riassume le differenze tra carbene e carbanion.
Riepilogo – Carbene vs Carbanion
Carbene e carbanione sono molecole organiche contenenti carbonio e idrogeno o altri atomi. Il differenza fondamentale tra carbene e carbanione è quello il carbene ha un atomo di carbonio bivalente, mentre il carbanione ha un atomo di carbonio trivalente.
