Qual è la differenza tra acetilacetone e ione acetilacetonato

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Qual è la differenza tra acetilacetone e ione acetilacetonato
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La differenza chiave tra acetilacetone e ione acetilacetonato è che l'acetilacetone è un composto organico che appartiene alla categoria 1, 3-dichetone, mentre lo ione acetilacetonato è l'anione derivato dal composto organico acetilacetonato.

L'acetilacetone è un composto organico avente la formula chimica CH3COCH2COCH3. Lo ione acetilacetonato è una specie chimica a carica negativa derivata dall'acetilacetone. Possiamo classificare queste due specie chimiche in base alle loro cariche formali; l'acetilacetonato ha una carica formale zero mentre lo ione acetilacetonato ha una carica negativa -1.

Cos'è l'acetilacetone?

L'acetilacetone è un composto organico avente la formula chimica CH3COCH2COCH3. Si presenta come un liquido incolore e possiamo classificare questo composto come 1, 3-dichetone. Tipicamente, questo composto esiste in equilibrio con la forma tautomerica. Inoltre, l'acetilacetone è il precursore dell'anione acetilacetonato, che è un ligando bidentato. Inoltre, funge da elemento costitutivo per la sintesi di composti eterociclici. L'acetilacetone è un acido debole.

Acetilacetone e ione acetilacetonato - Confronto affiancato
Acetilacetone e ione acetilacetonato - Confronto affiancato

Figura 01: La struttura chimica dell'acetiacetone

Inoltre, i tautomeri cheto ed enolici dell'acetilacetone tendono a coesistere in soluzione. Nella forma enolica, l'atomo di idrogeno è condiviso equamente tra i due atomi di ossigeno. Possiamo distinguere le due forme tautomeriche mediante spettroscopia NMR, spettroscopia IR e altri metodi.

Inoltre, la costante di equilibrio è alta nei solventi non polari, dove la forma cheto diventa più favorevole nei solventi polari a legame idrogeno, inclusa l'acqua. Al contrario, la forma enolica è l'analogo vinilelogo di un acido carbossilico.

Possiamo preparare questo composto industrialmente attraverso il riarrangiamento termico dell'acetato di isopropenile. Tuttavia, nei laboratori, possiamo iniziare questa preparazione con acetone e anidride acetica in presenza di catalizzatore trifluoruro di boro.

Cos'è lo ione acetilacetonato?

Lo ione acetilacetonato è una specie chimica a carica negativa derivata dall'acetilacetone. La carica formale su questo anione è -1. Questo anione può fungere da ligando bidentato per la formazione complessa nella chimica di coordinazione. Ci sono due atomi di ossigeno in questo anione con coppie di elettroni solitari che possono essere donati a un centro cationico metallico adatto. Pertanto, l'anione acetilacetonato è importante nella chimica di coordinazione come ligando.

Acetilacetone e ione acetilacetonato
Acetilacetone e ione acetilacetonato

Poiché l'acetilacetone è un acido debole, tende ad esistere in equilibrio con la sua base coniugata ea rilasciare protoni quando si trova in una soluzione acquosa. La base coniugata di questo acido è l'anione acetilacetonato. Questo anione è attratto dai cationi metallici a causa delle forze di attrazione di carica opposte.

Qual è la differenza tra acetilacetone e ione acetilacetonato?

L'acetilacetone è un composto organico avente la formula chimica CH3COCH2COCH3, mentre lo ione acetilacetonato è una specie chimica a carica negativa derivata dall'acetilacetone. Pertanto, la differenza chiave tra acetilacetone e ione acetilacetonato è quella l'acetilacetone è un composto organico che appartiene alla categoria 1, 3-dichetone, mentre lo ione acetilacetonato è l'anione derivato dal composto organico acetilacetonato. Il composto acetilacetone ha una carica formale zero, mentre lo ione acetilacetonato ha una carica formale di -1.

Di seguito è riportato un riepilogo della differenza tra acetilacetone e ione acetilacetonato in forma tabellare per un confronto affiancato.

Riepilogo – Acetilacetone vs ione acetilacetonato

Gli ioni acetilacetone e acetilacetonato sono specie chimiche correlate perché lo ione acetilacetonato è formato dalla rimozione dei protoni dai composti dell'acetilacetone. Il differenza fondamentale tra acetilacetone e ione acetilacetonato è quello l'acetilacetone è un composto organico che appartiene alla categoria 1, 3-dichetone, mentre lo ione acetilacetonato è l'anione derivato dal composto organico acetilacetonato.

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