Differenza chiave – Reazioni E1 vs E2
Le reazioni E1 ed E2 sono due tipi di reazioni di eliminazione che differiscono tra loro in base al meccanismo di eliminazione; l'eliminazione può essere un meccanismo a una o due fasi. Il differenza fondamentale tra le reazioni E1 ed E2 è quello le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
Nella chimica organica, le reazioni di eliminazione sono un tipo speciale di reazioni chimiche in cui i sostituenti vengono rimossi (eliminati) dai composti organici.
Cosa sono le reazioni E1?
Le reazioni E1 sono un tipo di reazioni di eliminazione in due fasi che si trovano nella chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti nei composti organici vengono eliminati o rimossi. I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari.
Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi, il che significa che una reazione E1 avviene attraverso due fasi chiamate ionizzazione e deprotonazione. Nel processo di ionizzazione si forma un carbocatione dovuto alla rimozione di un sostituente. Nella seconda fase (deprotonazione), il carbocatione viene stabilizzato rimuovendo un atomo di idrogeno come protone.
Di solito, le reazioni E1 avvengono con alogenuri alchilici terziari. Ma a volte, anche l'alogenuro alchilico secondario subisce questo tipo di reazioni di eliminazione. Ci sono due ragioni per questo; gli alogenuri alchilici voluminosi (altamente sostituiti) non sono in grado di subire reazioni E2 e i carbocationi altamente sostituiti sono più stabili dei carbocationi primari o secondari. Nelle reazioni E1, la formazione di carbocationi è la fase più lenta. Pertanto, è la fase che determina la velocità pf reazioni E1 e la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione dell'alogenuro alchilico.
Figura 01: Meccanismo di una reazione E1 in chimica organica
Le reazioni E1 avvengono solitamente in completa assenza di basi o in presenza di basi deboli. Le condizioni acide e le alte temperature sono preferite per una reazione E1 di successo. Inoltre, le reazioni E1 includono fasi di riarrangiamento dei carbocationi.
Cosa sono le reazioni E2?
Le reazioni E2 sono un tipo di reazioni di eliminazione in un solo passaggio che si trovano nella chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti nei composti organici vengono eliminati o rimossi in un unico passaggio. I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari.
Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione a stadio singolo con un unico stato di transizione. Pertanto, la rottura e la formazione del legame chimico si verificano nella stessa fase. Questo tipo di reazioni si trova spesso negli alogenuri alchilici primari. Ma questo può essere trovato anche in alcuni alogenuri alchilici secondari. La reazione coinvolge due composti; l'alogenuro alchilico e una base. Quindi è noto come reazione bimolecolare. Le reazioni E2 si verificano in presenza di una base forte. L'esempio più comune di reazioni E2 è la deidroalogenazione.
Figura 02: Un meccanismo di reazione E2
I fattori che influenzano la velocità di reazione di E2 sono la forza della base (maggiore è la forza della base, maggiore è la velocità di reazione), il tipo di solvente (i solventi protici polari aumentano la velocità di reazione), la natura del gruppo uscente (meglio il gruppo uscente, maggiore è la velocità di reazione).
Quali sono le somiglianze tra le reazioni E1 e E2?
- Sia le reazioni E1 che E2 sono tipi di reazioni di eliminazione.
- Entrambe le reazioni sono favorite dai solventi protici polari.
- Entrambi i tipi di reazioni possono essere osservati negli alogenuri alchilici secondari.
- La velocità di entrambe le reazioni aumenta se nell'alogenuro alchilico sono presenti gruppi che lasciano meglio.
Qual è la differenza tra le reazioni E1 ed E2?
Reazioni E1 vs E2 |
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| Le reazioni E1 sono un tipo di reazione di eliminazione in due fasi che si trova nella chimica organica. | Le reazioni E2 sono un tipo di reazione di eliminazione in un solo passaggio che si trova nella chimica organica. |
| Base | |
| La reazione E1 avviene o in completa assenza di basi o in presenza di basi deboli. | Le reazioni E2 si verificano in presenza di basi forti. |
| Meccanismo | |
| I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari. | I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari. |
| Passaggi | |
| Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi. | Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione a stadio singolo. |
| Formazione di carbocationi | |
| Le reazioni E1 formano carbocationi come composti intermedi. | Le reazioni E2 non formano alcun carbocatione. |
| Altri nomi | |
| Le reazioni E1 sono note come eliminazioni unimolecolari. | Le reazioni E2 sono note come eliminazioni bimolecolari. |
| Esempi | |
| Le reazioni E1 sono comuni negli alogenuri alchilici terziari e in alcuni alogenuri alchilici secondari. | Le reazioni E2 sono comuni negli alogenuri alchilici primari e in alcuni alogenuri alchilici secondari. |
Riepilogo – Reazioni E1 vs E2
Le reazioni di eliminazione sono reazioni chimiche in cui i gruppi sostituenti vengono eliminati dai composti organici; soprattutto dagli alogenuri alchilici. La differenza tra le reazioni E1 ed E2 è che le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
