Il differenza fondamentale tra acetilazione e metilazione è quello l'acetilazione è un processo di introduzione di un gruppo acetilico in una molecola mentre la metilazione è il processo di introduzione di un gruppo metilico in una molecola.
L'acetilazione e la metilazione sono reazioni di sintesi molto importanti che hanno molti usi nelle industrie. Queste reazioni sono utili per formare nuovi composti da molecole introducendo diversi gruppi funzionali. L'acetilazione e la metilazione si trovano anche nei sistemi biologici.
Cos'è l'acetilazione?
L'acetilazione è il processo di introduzione di un gruppo acetile in una molecola. Ac indica un gruppo acetile e ha la formula chimica –C(O)CH3 in cui un atomo di ossigeno è legato all'atomo di carbonio tramite un doppio legame e un gruppo metilico è attaccato all'atomo di carbonio. Questa è una reazione sostitutiva. È anche nota come reazione di sostituzione perché, in questa reazione, il gruppo acetile sostituisce un funzionale che è già presente nella molecola.
Molto spesso, i gruppi acetilici possono sostituire gli atomi di idrogeno reattivi presenti nelle molecole. Ad esempio, l'idrogeno nei gruppi –OH è idrogeno reattivo. È anche possibile sostituire questo atomo di idrogeno con un gruppo acetile. Questa sostituzione provoca la formazione di un estere. Questo perché questa sostituzione forma un legame –O-C(O)-O.
Figura 01: L'acetilazione dell'acido salicilico forma acido acetilsalicilico
L'acetilazione avviene comunemente nelle proteine. E questo processo è noto come acetilazione delle proteine. Qui, l'acetilazione N-terminale avviene sostituendo un atomo di idrogeno del gruppo –NH2 della proteina con un gruppo acetile. È una reazione enzimatica perché gli enzimi la catalizzano.
Cos'è la metilazione?
La metilazione è il processo di introduzione di un gruppo metilico in una molecola. Come nel processo di acetilazione, anche nella metilazione un gruppo metilico sostituisce un atomo reattivo. Pertanto, è una forma di alchilazione in cui l'alchilazione è la sostituzione di un gruppo alchilico.
La metilazione avviene tramite due meccanismi;
- Metilazione elettrofila
- Metilazione nucleofila
Tuttavia, i percorsi elettrofili sono il modo più comune per eseguire la metilazione. Ma nella reazione di Grignard, le aldeidi oi chetoni subiscono la metilazione tramite l'aggiunta nucleofila. In queste reazioni, in primo luogo, uno ione metallico si combina con il gruppo metilico. E funge da reagente di Grignard.
Figura 02: metilazione della citosina
Nei sistemi biologici, la metilazione del DNA e la metilazione delle proteine sono reazioni comuni. Lì un gruppo metilico si attacca a una base azotata del DNA mentre nella metilazione delle proteine, gli amminoacidi nelle catene polipeptidiche si attaccano ai gruppi metilici.
Qual è la differenza tra acetilazione e metilazione?
Acetilazione vs metilazione |
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| L'acetilazione è il processo di introduzione di un gruppo acetilico in una molecola. | La metilazione è il processo di introduzione di un gruppo metilico in una molecola. |
| Aggiunta del gruppo funzionale | |
| L'acetilazione provoca l'aggiunta di un gruppo funzionale acetilico. | La metilazione provoca l'aggiunta di un gruppo funzionale alchilico (metilico). |
| Meccanismo di reazione | |
| L'acetilazione avviene tramite sostituzione. | La metilazione può avvenire tramite sostituzione o addizione. |
| Applicazioni nei sistemi biologici | |
| L'acetilazione avviene nelle molecole proteiche. | Metilazione del DNA e delle molecole proteiche. |
Riepilogo – Acetilazione vs metilazione
L'acetilazione e la metilazione sono reazioni molto importanti perché consentono la formazione di nuovi composti dalle molecole esistenti tramite la sostituzione (o talvolta tramite addizione) di gruppi funzionali come il gruppo acetile e il gruppo alchilico. Il differenza fondamentale tra acetilazione e metilazione è quello l'acetilazione è una reazione chimica in cui un gruppo acetilico viene introdotto in una molecola mentre la metilazione è una reazione chimica in cui un gruppo metilico viene introdotto in una molecola.
