La differenza chiave tra L-fenilalanina e DL-fenilalanina è che la L-fenilalanina è l'isomero L della fenilalanina mentre la DL-fenilalanina è la miscela racemica degli isomeri D e L della fenilalanina.
La fenilalanina è un alfa-aminoacido essenziale. Ha la formula chimica C9H11NO2. Quando si considera la struttura della molecola di fenilalanina, ha un anello benzenico (gruppo fenile) sostituito con il derivato metilico del gruppo alanina. Quindi, questo è il motivo per chiamarlo fenil-alanina.
Cos'è la L-fenilalanina?
L-fenilalanina è l'isomero L della fenilalanina. La fenilalanina è un alfa-amminoacido avente un anello benzenico sostituito con un derivato metilico del gruppo alanina. Questo amminoacido è un composto neutro e non polare perché è inerte e idrofobo nella sua catena laterale benzilica. L'isomero L della fenilalanina è utile nella formazione di proteine codificate biochimicamente dal DNA.
Figura 01: Struttura della L-fenilalanina
L-fenilalanina è l'isomero comune e stabile in natura. Naturalmente, possiamo trovare questo aminoacido nel latte materno dei mammiferi. Inoltre, è utile nella produzione di cibi e bevande da vendere come integratori alimentari grazie alle sue proprietà analgesiche e agli effetti antidepressivi. Le fonti comuni di L-fenilalanina includono uova, pollo, fegato, manzo, latte e semi di soia.
Biologicamente, la L-fenilalanina subisce la conversione per formare L-tirosina. La L-tirosina è anche un amminoacido codificato dal DNA. Inoltre, la L-tirosina si converte in L-DOPA, responsabile della formazione di dopamina, adrenalina e noradrenalina. Inoltre, nelle piante, la L-fenilalanina è importante come composto di partenza per la sintesi dei flavonoidi. Generalmente, la L-fenilalanina è prodotta per applicazioni mediche, mangimistiche e nutrizionali. La quantità di questa produzione è stata aumentata in gran parte utilizzando E.coli.
Cos'è la DL-fenilalanina
DL-fenilalanina è una miscela racemica di isomeri D e L della fenilalanina. Tra questi due isomeri, la L-fenilalanina è l'isomero comune e stabile mentre la D-fenilalanina è rara a causa della natura meno stabile. Tuttavia, possiamo produrre la molecola D-fenilalanina tramite sintesi organica convenzionale. Ma questa reazione fornisce l'isomero come singolo enantiomero o come miscela racemica che possiamo chiamare DL-fenilalanina. Questa miscela racemica non può partecipare alla biosintesi proteica. Questo tipo di miscele si trova anche in tracce nelle proteine.
Figura 02: Biosintesi della dopamina a partire dalla fenilalanina
Possiamo trovare la miscela di DL-fenilalanina sul mercato come integratore alimentare. Questo integratore è importante per le sue proprietà analgesiche e antidepressive. Queste proprietà sorgono a causa del possibile blocco della degradazione dell'encefalina da parte della D-fenilalanina.
Qual è la differenza tra L-fenilalanina e DL-fenilalanina?
La fenilalanina è un aminoacido alfa essenziale che si trova in due isomeri come l'isomero L e l'isomero D. Il differenza fondamentale tra L-fenilalanina e DL-fenilalanina è quello L-fenilalanina è l'isomero L della fenilalanina mentre la DL-fenilalanina è la miscela racemica degli isomeri D e L della fenilalanina.
Inoltre, la L-fenilalanina è di natura comune e stabile mentre la DL-fenilalanina può essere trovata in tracce. La L-fenilalanina si converte biologicamente in L-tirosina per la formazione di dopamina, può passare attraverso la barriera emato-encefalica, è un antagonista, può inibire i neurotrasmettitori, ecc. La DL-fenilalanina, invece, ha proprietà analgesiche e antidepressive, non può passare attraverso la barriera ematoencefalica ed è importante come integratore nutrizionale.
Di seguito l'infografica elenca in dettaglio le differenze tra L-fenilalanina e DL-fenilalanina.
Riepilogo – L-fenilalanina vs DL-fenilalanina
La fenilalanina è un alfa-aminoacido essenziale che si trova in due isomeri come l'isomero L e l'isomero D. Il differenza fondamentale tra L-fenilalanina e DL-fenilalanina è quello L-fenilalanina è l'isomero L della fenilalanina mentre la DL-fenilalanina è la miscela racemica degli isomeri D e L della fenilalanina.
