La differenza fondamentale tra la reazione elettrociclica e quella di cicloaddizione è che le reazioni elettrocicliche sono reazioni di riarrangiamento, mentre le reazioni di cicloaddizione sono reazioni di addizione.
Sia le reazioni elettrocicliche che le reazioni di cicloaddizione sono forme di reazioni chimiche organiche importanti nella sintesi organica dei composti chimici. Hanno diversi meccanismi di azione; pertanto, possiamo classificare le reazioni elettrocicliche e le reazioni di cicloaddizione in due gruppi diversi rispettivamente come reazioni di riarrangiamento e reazioni di addizione.
Cos'è una reazione elettrociclica?
Una reazione elettrociclica è un tipo di riarrangiamento periciclico in chimica organica che dà il risultato netto come una conversione di un legame pi in un legame sigma o viceversa. Esistono diversi tipi di reazioni elettrocicliche perché è un'ampia branca della chimica organica. Alcune categorie includono reazioni fotochimiche, reazioni termiche, reazioni di apertura o chiusura dell'anello, ecc.
Un classico esempio di reazione elettrociclica è la reazione termica di apertura dell'anello dell'isomero cis del 3,4-dimetilciclobutene. Questa reazione produce cis, trans-esa-2, 4-diene. Allo stesso modo, se stiamo usando l'isomero trans della molecola del reagente, anche il risultato finale è un diene trans. La reazione è la seguente:
Figura 01: Un classico esempio di reazione elettrociclica
La reazione di cui sopra avviene attraverso il metodo dell'orbitale di frontiera. Qui, il legame sigma nel reagente si apre, formando orbitali p che hanno la stessa simmetria dell'HOMO del prodotto, l'esadiene. Questa conversione avviene attraverso un metodo di apertura dell'anello conrotatorio che si traduce in segni opposti per i lobi terminali. Questa conversione degli orbitali è mostrata di seguito.
Generalmente, una reazione elettrociclica mostra stereospecificità. Ciò significa che possiamo prevedere la geometria cis-trans del prodotto finale. Come primo passo di questa previsione, dovremmo determinare se la reazione procede in modo completo conrotazione o disrotazione. Dopo questa determinazione, possiamo esaminare la molecola di partenza per determinare se il prodotto finale è un isomero cis o trans.
Cos'è la reazione di ciclodizione?
La reazione di cicloaddizione è un tipo di reazione chimica in chimica organica in cui due o più molecole insature si combinano tra loro per formare un addotto ciclico. Questa reazione provoca una netta riduzione della molteplicità del legame. Possiamo chiamare questa reazione risultante come una reazione di ciclizzazione. Generalmente, le cicloaddizioni sono concertate. Pertanto, possiamo classificarle come reazioni pericicliche. Allo stesso modo, le cicloaddizioni non concertate non sono pericicliche. Le reazioni di ciclodizione sono un tipo di reazioni di addizione che consentono la formazione di legami carbonio-carbonio senza utilizzare un elettrofilo o un nucleofilo.
Ci sono diversi tipi di cicloaddizioni, come la cicloaddizione termica, la cicloaddizione fotochimica, la reazione di Diels-Alder, la cicloaddizione di Huisgen, le reazioni cheletropiche, ecc. Di solito, le reazioni di Diels-Alder sono le reazioni di cicloaddizione più importanti.
Qual è la differenza tra la reazione elettrociclica e quella di ciclodizione?
Sia le reazioni elettrocicliche che le reazioni di cicloaddizione sono importanti nella sintesi organica dei composti chimici. Il differenza fondamentale tra la reazione elettrociclica e quella di cicloaddizione è quello le reazioni elettrocicliche sono reazioni di riarrangiamento, mentre le reazioni di cicloaddizione sono reazioni di addizione.
Inoltre, una reazione elettrociclica comporta la conversione di un legame pi in un legame sigma o viceversa, mentre una reazione di cicloaddizione comporta una combinazione di due o più composti insaturi per formare un composto ciclico.
La seguente infografica mostra la differenza tra la reazione elettrociclica e quella di cicloaddizione in forma tabellare.
Riepilogo – Reazione elettrociclica vs ciclodizione
Sia le reazioni elettrocicliche che le reazioni di cicloaddizione sono importanti nella sintesi organica dei composti chimici. Il differenza fondamentale tra la reazione elettrociclica e quella di cicloaddizione è quello le reazioni elettrocicliche sono reazioni di riarrangiamento mentre le reazioni di cicloaddizione sono reazioni di addizione.
