La differenza fondamentale tra la condensazione di Claisen e quella di Dieckmann è che la reazione di condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento mentre la reazione di condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di formazione dell'anello.
Una reazione di condensazione in chimica è una reazione chimica in cui una o più molecole d'acqua o un alcol si formano come sottoprodotto della reazione. Questa molecola acqua/alcol è formata dalla combinazione di un atomo di idrogeno e un gruppo –OH, che provengono da due molecole diverse che reagiscono tra loro.
Cos'è Claisen Condensation?
La condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento in cui si forma un legame carbonio-carbonio tra due esteri o un estere e un composto carbonilico. Questa reazione si verifica in presenza di una base forte che si traduce in un beta-cheto estere o in un beta-dichetone. La reazione prende il nome dallo scienziato Rainer Ludwig Claisen. La formula generale di reazione è la seguente:
Figura 01: Equazione chimica per la condensazione di Claisen
Ci sono alcuni requisiti affinché questa reazione avvenga. Un requisito è che ci dovrebbe essere almeno un reagente che è enolizzabile. In altre parole, almeno un reagente deve avere un protone alfa e questo protone dovrebbe essere in grado di subire la deprotonazione, formando l'anione enolato. Esistono alcune combinazioni di composti carbonilici enolizzabili e non enolizzabili che possono subire la reazione di condensazione di Claisen. Un altro fattore oltre a questo requisito è che la base forte non deve interferire con la reazione di Claisen attraverso la sostituzione nucleofila o l'aggiunta di atomi di carbonio carbonilico. Un altro requisito è il protone alcossilico dell'estere, che deve essere un gruppo uscente relativamente buono.
Cos'è la condensazione di Dieckmann?
La condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di formazione dell'anello in cui i diesteri reagiscono per dare esteri beta-cheto. Si tratta, quindi, di una reazione chimica intramolecolare e prende il nome dallo scienziato tedesco W alter Dieckmann. Questa è la reazione intramolecolare che equivale alla condensazione di Claisen, che è una reazione intermolecolare. La formula di reazione generale per questa reazione è la seguente:
Figura 02: Reazione di condensazione di Dieckmann
Quando si considera il meccanismo di reazione della reazione di condensazione di Dieckmann, si tratta della deprotonazione di un estere in posizione alfa che genera uno ione enolato che può subire un attacco nucleofilo 5-exo-trig, dando un enolo ciclico. Tuttavia, la protonazione di questo prodotto con un acido di Bronsted-Lowry rigenera un beta-cheto estere. In questa reazione, a causa della stabilità sterica, si formano anelli a cinque e sei membri. Ad esempio, 1, 6-diesteri possono formare anelli di beta-cheto estere a cinque membri mentre 1, 7-diesteri formano anelli a sei membri di beta-cheto estere.
Qual è la differenza tra Claisen e Dieckmann Condensation?
La condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento in cui si forma un legame carbonio-carbonio tra due esteri o un estere e un composto carbonilico. La condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di formazione dell'anello in cui i diesteri reagiscono per dare esteri beta-cheto. Pertanto, la differenza chiave tra la condensazione di Claisen e quella di Dieckmann è quella La reazione di condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento, mentre la reazione di condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di formazione dell'anello.
Di seguito l'infografica elenca maggiori dettagli sulla differenza tra la condensazione di Claisen e Dieckmann.
Riepilogo – Claisen vs Dieckmann Condensation
La condensazione di Claisen e la condensazione di Dieckmann sono tipi di reazioni di condensazione in cui si forma acqua/alcol come sottoprodotto della reazione. La differenza chiave tra la condensazione di Claisen e quella di Dieckmann è quella La reazione di condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento mentre la reazione di condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di formazione dell'anello.
