La differenza chiave tra immina ed enamina è che la molecola di immina ha un legame C=N mentre la molecola di enamina ha un legame C-N.
Le molecole di immina ed enammina sono composti organici contenenti azoto e atomi di carbonio legati tra loro insieme ad atomi di idrogeno o gruppi idrocarbilici attaccati all'atomo di carbonio e azoto. Queste due molecole differiscono l'una dall' altra chimicamente a seconda del legame chimico tra carbonio e atomo di azoto.
Cos'è Imine?
Le immine sono composti organici costituiti da un gruppo funzionale C=N. L'atomo di carbonio in questo gruppo funzionale può formare altri due legami covalenti con altri sostituenti (perché un atomo di carbonio può formare quattro legami chimici covalenti). Questi sostituenti sono gruppi alchilici, gruppi arilici o un atomo di idrogeno e un gruppo alchilico/arilico. Poiché un atomo di azoto può formare tre legami covalenti, l'atomo di azoto nel gruppo funzionale immina può formare un altro legame covalente con un altro sostituente. Questo sostituente può essere un atomo di idrogeno o un gruppo alchilico/arilico.
Figura 01: Struttura chimica generale di un'imina
Il termine imine è stato introdotto dallo scienziato Albert Ladenburg. Se l'atomo di ossigeno di un'aldeide o di un chetone viene sostituito da un gruppo N-R (dove N è un atomo di azoto e R è un gruppo alchilico/arilico), il composto che otteniamo è un'aldimina o una chetimina. In queste molecole, se il gruppo R è un atomo di idrogeno, allora possiamo nominare il composto come aldimina primaria o ketamina primaria. Tuttavia, se il gruppo R è un gruppo idrocarbilico, il composto è una struttura secondaria.
Di solito, il metodo che utilizziamo per preparare un'imina è la condensazione di ammine o aldeidi primarie. I chetoni sono usati meno comunemente per questa preparazione. La sintesi di un'immina avviene tramite addizione nucleofila. Inoltre, possiamo utilizzare alcuni altri metodi come la condensazione degli acidi carboniosi in presenza di composti nitroso, la disidratazione degli emiaminali, ecc.
Cos'è Eamine?
Le enamine sono composti organici costituiti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C=C. Un'enammina è formata dalla condensazione di un'aldeide o chetone con un'ammina secondaria. Queste molecole sono considerate analoghi dell'azoto degli enoli.
Figura 02: Struttura chimica generale di un'ammina
Le enamine reagiscono in modo simile a quello degli anioni enolati. Rispetto a enoli ed enolati, la reattività nucleofila delle enammine è moderata rispetto a quella di enoli ed enolati. Questa moderata nucleofilia delle enammine è il risultato della bassa elettronegatività dell'atomo di azoto rispetto all'atomo di ossigeno negli enoli e negli enolati. Tuttavia, la reattività delle enammine è diversa l'una dall' altra in base al gruppo alchilico attaccato alla molecola.
Qual è la differenza tra Imine ed Eamine?
Imina ed enammina sono composti organici contenenti azoto. Le immine sono composti organici costituiti da un gruppo funzionale C=N mentre le enammine sono composti organici costituiti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C=C. Il differenza fondamentale tra immina ed enammina è quello la molecola di immina ha un legame C=N mentre la molecola di enamina ha un legame C-N.
La seguente infografica elenca le differenze tra imine ed enamine in forma tabellare.
Riepilogo – Imine vs Enamine
Le molecole di immina ed enammina differiscono tra loro chimicamente a seconda del legame chimico tra carbonio e atomo di azoto. Il differenza fondamentale tra immina ed enammina è quello la molecola di immina ha un legame C=N mentre la molecola di enamina ha un legame C-N.