La differenza fondamentale tra l'immina e la base di Schiff è che un'imina è una molecola organica contenente un doppio legame carbonio-azoto con tre gruppi alchilici o arilici attaccati ad essa. Nel frattempo, la base di Schiff è una sottoclasse di immina contenente doppio legame carbonio-azoto attaccato solo con gruppi alchilici o arilici (nessun atomo di idrogeno attaccato).
Le immine sono composti organici contenenti un doppio legame C=N. Qui, l'atomo di carbonio è attaccato ad altri due gruppi che sono gruppi alchilici/arilici o atomi di idrogeno. L'atomo di azoto è anche attaccato al gruppo alchilico o arilico.
Cos'è Imine?
L'immina è un composto organico contenente un gruppo funzionale C=N. Poiché un atomo di carbonio può formare quattro legami covalenti, questo atomo di carbonio può formare altri due legami covalenti con altri sostituenti. Questi sostituenti sono gruppi alchilici, gruppi arilici o un atomo di idrogeno e un gruppo alchilico/arilico. Un atomo di azoto può formare tre legami covalenti. Pertanto, l'atomo di azoto nell'immina può formare un altro legame covalente con un altro sostituente. Questo sostituente può essere un atomo di idrogeno o un gruppo alchilico/arilico. La struttura generale di un'imina è la seguente:
Figura 01: Struttura generale del gruppo funzionale Imine
Il termine imine è stato introdotto dallo scienziato Albert Ladenburg. Se l'atomo di ossigeno di un'aldeide o di un chetone viene sostituito da un gruppo N-R (dove N è un atomo di azoto e R è un gruppo alchilico/arilico), il composto che otteniamo è un'aldimina o una chetimina. Qui, se il gruppo R è un atomo di idrogeno, allora possiamo nominare il composto come aldimina primaria o ketamina primaria. Tuttavia, se il gruppo R è un gruppo idrocarbilico, il composto è una struttura secondaria.
Quando si considera la preparazione di immine, il metodo usuale è la condensazione di ammine o aldeidi primarie. I chetoni sono usati meno comunemente per questa preparazione. La sintesi di un'immina avviene tramite addizione nucleofila. Inoltre, possiamo utilizzare alcuni altri metodi come la condensazione degli acidi carboniosi in presenza di composti nitroso, la disidratazione degli emiaminali, ecc.
Cos'è la base di Schiff?
La base di Schiff è un tipo di immina che ha solo gruppi alchilici o arilici attaccati agli atomi di carbonio e azoto. Pertanto, non ci sono atomi di idrogeno attaccati agli atomi di carbonio e azoto del gruppo funzionale immina.
In genere, questi composti assomigliano a chetimine secondarie o aldimine secondarie. Questi sono molto utili come ligandi che coinvolgono nella formazione di complessi di coordinate. Possiamo preparare basi di Schiff da ammine alifatiche o aromatiche in presenza di un gruppo carbonile tramite reazioni di addizione nucleofila.
Qual è la differenza tra Imine e Schiff Base?
Le immine sono composti organici contenenti un legame C=N. Ci sono altri due gruppi (alchile, arile o idrogeno) attaccati all'atomo di carbonio e l'atomo di azoto ha un gruppo alchilico o arilico attaccato ad esso. La base di Schiff è un tipo di immina. Pertanto, la differenza chiave tra immina e base di Schiff è quella un'immina è una molecola organica contenente un doppio legame carbonio-azoto a cui sono attaccati tre gruppi alchilici o arilici, mentre la base di Schiff è una sottoclasse di immina contenente carbonio-azoto doppio legame attaccato solo con gruppi alchilici o arilici (nessun atomo di idrogeno attaccato).
Qui sotto l'infografica mostra confronti più dettagliati relativi alla differenza tra imine e la base di Schiff.
Riepilogo – Imine vs Schiff Base
Le immine sono composti organici contenenti un legame C=N. Ci sono altri due gruppi (alchile, arile o idrogeno) attaccati all'atomo di carbonio e l'atomo di azoto ha un gruppo alchilico o arilico attaccato ad esso. La base di Schiff è un tipo di immina. Pertanto, la differenza chiave tra immina e base di Schiff è quella un'immina è una molecola organica contenente un doppio legame carbonio-azoto a cui sono attaccati tre gruppi alchilici o arilici mentre la base di Schiff è una sottoclasse di immina contenente doppio carbonio-azoto legame legato solo con gruppi alchilici o arilici (nessun atomo di idrogeno attaccato).
